分散橙11化学名：1-氨基-2-甲基-9,10-蒽二酮（1-Amino-2-methylanthraquinone），橙红色结晶粉末，易溶于DMF、冰醋酸、丙酮、浓硫酸（浓硫酸中呈橙红色）；微溶于醇类；典型蒽醌型分散染料。属于低温E型分散染料，升华性能优良，适用热熔温度170～185℃。
合成方法
以2-甲基蒽醌为起始原料，在98%浓硫酸介质中于0～5℃分次加入硝酸钾完成单硝化反应，体系搅拌18h后升温至90～95℃熟化30min，冷却析出粗品2-甲基-1-硝基蒽醌，经稀硫酸与热水洗涤、冰醋酸重结晶纯化，硝化主产物总收率可达 81.5%；将所得2-甲基- 1-硝基蒽醌热乙醇溶液滴加至70℃结晶硫化钠水溶液中，煮沸还原30min，脱除乙醇后冷却析出红色晶体，乙醇重结晶得到高纯度分散橙11，该还原步骤收率为81%，硝化副产物还原后可通过三氯苯作洗脱剂的氧化铝柱层析实现产物与2-氨基-3-甲基蒽醌、二氨基-2-甲基蒽醌等杂质的分离[1]。
应用研究
以乙腈与5mol/L硫酸按体积比1:1复配的二元混合溶剂溶解分散橙11（AMAQ），采用连续循环伏安法或恒电位电解法（CPE），在玻碳（GC）电极表面电化学聚合制备聚(1-氨基-2-甲基-9,10-蒽二酮)（PAMAQ）；在1mol/L硫酸水溶液中对所得聚合物薄膜的电化学响应行为开展研究。系统考察了电位窗口、扫描速率、循环圈数、单体浓度、电解质种类及聚合方式等多种薄膜成膜影响因素，同时探究了扫描速率与电解质组分对聚合薄膜电化学活性的作用规律。最优成膜工艺条件为：单体分散橙11浓度1mmol/L，电极电位区间−0.7V~+1.8V，扫描速率50mV/s，循环扫描25圈。该修饰电极在1mol/L硫酸支持电解液中具备优异的电化学活性与稳定性；但当电解液更换为0.1mol/L 高氯酸锂/乙腈体系或0.1mol/L四丁基高氯酸铵/乙腈体系时，聚合物稳定性大幅下降、薄膜发生溶解，聚合反应完全终止。借助紫外-可见光谱（UV-Vis）追踪分散橙11电聚合过程，证实了该聚合物薄膜在上述有机电解液中的溶解特性。采用相同二元混合溶剂体系同步制备了聚(1-氨基-9,10-蒽二酮)（PAAQ），对比发现二者在负电位区间的氧化还原行为与稳定性存在明显差异，文中针对氨基蒽醌分子结构中甲基取代基带来的结构效应展开了讨论[2]。
参考文献
[1] G. D. Wood. 667. New intermediates and dyes. Part IX. Reactions of 2-methyl-1-nitro- and 1-amino-2-methyl-anthraquinone; derived dyes for cellulose acetate rayon[J]. Journal of the Chemical Society,1962,1(1):3373-3378. DOI:10.1039/JR9620003373.
[2] M.M. Ramiz, K.M. Hassan, E.A. Khudaish, et al. Anodic polymerization of 1-amino-2-methyl-9,10-anthraquinone in mixed solvent[J]. Journal of Electroanalytical Chemistry: An International Journal Devoted to All Aspects of Electrode Kinetics, Interfacial Structure, Properties of Electrolytes, Colloid and Biological Electrochemistry,2010,647(1):35-42. DOI:10.1016/j.jelechem.2010.05.015.