(1S)-(+)-3-萜烯的性质与应用

2026/8/8 8:02:25 作者:钟毓

(1S)-(+)-3-萜烯是一种重要的手性双环单萜化合物,广泛存在于松树精油等天然产物中,展现出抗炎、抗氧化、抗癌等多重生物活性,同时在香精香料行业具有广泛应用。

基本性质

(1S)-(+)-3-萜烯是一种双环单萜化合物,常温下呈液态,通常为无色至浅黄色透明液体,具有强烈的柑橘类水果香气。化学名称为(1S,6R)-3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚-3-烯,分子式为C₁₀H₁₆,分子量136.2,具有两个手性中心,其中(1S)构型为其主要特征,结构上由一个五元环和一个六元环构成,环上带有三个甲基取代基,形成刚性且稳定的双环骨架。

(1S)-(+)-3-萜烯

应用领域

1 药物研发领域

(1S)-(+)-3-萜烯在药物研发中展现出多重生物活性,是重要的有机合成中间体。该化合物能够抑制痛觉刺激引起的炎症浸润和COX-2过表达,具有显著的抗炎效果。通过激活线粒体凋亡通路和诱导细胞周期阻滞双重机制抑制胃癌和肺癌细胞的增殖[1]。在药物合成中,(1S)-(+)-3-萜烯已成功应用于α-甲基-α-氨基酸的不对称合成。通过立体选择性二羟基化双键、IBX氧化次级醇、酯化三级醇、脱保护酯和后续环化等步骤,合成出高反应活性的三环咪唑内酯酮。

2 化妆品行业应用

在化妆品领域,(1S)-(+)-3-萜烯因其独特的香气和多重功效而被广泛使用。该化合物具有强烈的柑橘类水果香气,常用于化妆品和香水的香精提炼,赋予产品独特的嗅觉体验。该化合物具有良好的保湿性,能够有效保持皮肤水分,减少水分流失。可作为强效抗氧化剂,该化合物能捕获自由基,减轻自由基对皮肤的损害,保护皮肤免受氧化应激[2]

3 食品添加剂领域

在食品工业中,(1S)-(+)-3-萜烯主要作为食品防腐剂、酸度调节剂和抗氧化剂使用[2]。该化合物具有良好的抗菌活性,能有效抑制食品中微生物的生长,延长食品保质期。通过清除自由基,(1S)-(+)-3-萜烯能延缓食品的氧化变质,保持食品的风味和色泽。在烘焙食品、饮料和调味料中,该化合物能增加食品的香味和口感,提高产品品质。

参考文献

[1]李一澍;姚逸萍;黄和强;陈杉彬;赵文梅;杨海存;王德良;郝飞克.萜烯类化合物基于细胞自噬的初步探究[J].食品与发酵工业,2022,48(16):42-49.

[2]孙君燕;孙敏;宋诗清;王化田;冯涛;姚凌云;俞文华.香榧纯露的挥发性成分及抗氧化活性研究[J].食品工业科技,2022,43(3):40-47.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:4 0

欢迎您浏览更多关于(1S)-(+)-3-蒈烯的相关新闻资讯信息