1,8-二氯蒽醌别名二氯恩奎酮，英文名称：1,8-Dichloroanthraquinone，淡黄色至黄色结晶粉末，易溶于二氯甲烷、氯仿等卤代烃，可溶于甲醇、乙醇等有机溶剂，几乎不溶于水。1,8-二氯蒽醌作为还原染料、分散染料、有机颜料关键中间体，通过氯基取代、缩合、胺化等反应制备各类蒽醌系彩色染料，广泛用于纺织品、油墨着色；可发生缩合、加成、重排反应，用于构建多取代蒽酮、蒽烯类功能有机分子；也用于光电显示有机染料合成。
反应信息
在反应瓶中加入21g 1,8-二氯蒽醌，24g 4‑氨基苯硫酚，24g K2CO3，200g NMP，搅拌均匀，反应温度升至100℃开始保温反应8h；反应完毕后降温至0℃，滴加215g甲醇，搅拌保温1h，过滤水洗，并用40g 0℃甲醇置换；50℃真空干燥，得到20g产物Y01‑1，收率为80.4%[1]。
在干燥双口反应瓶中，将1-溴-3,5-二甲氧基苯（108.5mg，0.5mmol）溶于无水四氢呋喃（2mL）。取0.5mL该溶液滴加至另一装有镁屑（14mg，0.575mmol）与一粒碘单质晶体的干燥双口瓶中。将悬浮液升温至约60℃加热，直至体系变为均一透明液体（碘的颜色褪去）。待无浑浊悬浮物后，将剩余含底物1-溴-3,5-二甲氧基苯的溶液全部滴入上述格氏试剂体系，室温搅拌1小时。将制得的格氏试剂悬浮液缓慢滴加至另一干燥双口瓶，瓶内预先装有冰水浴冷却的底物1,8-二氯蒽醌无水四氢呋喃溶液（1,8-二氯蒽醌：138.5mg，0.5mmol；无水THF：3mL）。撤去冰浴，搅拌过夜，使反应体系自然升至室温。减压旋蒸除去溶剂，粗产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯体积比75:25），得到白色固体目标产物（139mg，收率67%）[2]。
1,8-二氯-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮的合成：在配备恒压滴液漏斗的250mL圆底烧瓶中，氮气保护氛围下投入10g 1,8-二氯蒽醌、16.5mL丙二酸二乙酯与150mL二氯甲烷。机械搅拌该混合液，并用冰水浴降温。随后通过滴液漏斗在20min内缓慢滴加24mL 四氯化钛，滴完后再加入45mL吡啶。混合液于室温持续搅拌65h。搅拌条件下缓慢加入150mL稀盐酸水溶液，静置分层，分离有机相；有机相用水洗涤2次，无水硫酸镁干燥。将干燥后的有机溶液减压蒸除溶剂，得到淡黄色固体；粗产物经甲醇重结晶提纯，得到 7.5g纯品目标化合物，熔点166~167℃[3]。
参考文献
[1] 先幻新材料(海宁)有限公司. 一种二色性蒽醌染料、液晶涂层组合物及其应用:CN202511582247.3[P]. 2026-01-23.
[2] Forensi S, Stopin A, de Leo F, et al. 1,8,10-Trisubstituted anthracenyl hydrocarbons: Towards versatile scaffolds for multiple-H-bonded recognition arrays[J]. Tetrahedron, 2020, 76(51): 131299. https://doi.org/10.1016/j.tet.2020.131299
[3] XEROX CORPORATION. Process for obtaining anthraquinodimethane derivatives and anthrone derivatives:US70986685A[P]. 1986-08-19.