Fmoc-D-蛋氨酸的应用研究

2026/8/12 8:01:47 作者:火星人

Fmoc-D-蛋氨酸英文:Fmoc-D-methionine/Fmoc-D-Met-OH,白色或类白色结晶粉末,可溶于DMF、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,微溶于醇类,几乎不溶于水。Fmoc-D-蛋氨酸可用于构建手性含硫药物、多肽类靶向制剂。

Fmoc-D-蛋氨酸

应用研究

溶液法制备的多晶钙钛矿薄膜,其表面与晶界处存在大量缺陷,会严重制约有机-无机杂化钙钛矿太阳能电池的光电性能。界面修饰是降低钙钛矿薄膜缺陷密度的有效手段。本研究将多功能氨基酸分子Fmoc-D-蛋氨酸添加至反溶剂中,通过延缓钙钛矿晶体结晶速率,制备高质量钙钛矿薄膜。系统表征结果表明,该氨基酸分子可显著优化钙钛矿薄膜的表面形貌与晶体结构。Fmoc-D-蛋氨酸分子中的官能团能够与钙钛矿中未配位的金属阳离子发生相互作用,有效降低薄膜表面陷阱态密度,抑制载流子复合,同时提升电荷传输能力。经Fmoc-D-蛋氨酸修饰后的器件光电转换效率最高可达16.75%,而未修饰对照组器件效率仅为14.17%。此外,未封装的修饰器件具备优异的空气稳定性:在湿度30%的空气环境中储存220小时后,器件仍可维持初始光电转换效率的65%[1]。

为获得高药效甘草次酸衍生物,以甘草次酸为原料,经过克莱门森还原得到11-脱氧甘草次酸,所得产物经溴乙烷乙酯化制得11-脱氧甘草次酸-30-乙酯,之后在THF溶液(四氢呋喃)中与Fmoc-D-蛋氨酸在DCC/DMAP中耦合制得11-脱氧甘草次酸-30-乙酯-3-Fmoc保护甲硫氨酸,然后在V(CHCl2):V(二乙胺)=1∶1溶液中脱去Fmoc保护基得到11-脱氧甘草次酸-30-乙酯-3-甲硫氨酸,再在THF溶液中与Fmoc保护缬氨酸,甘氨酸,苯丙氨酸通过DCC/DMAP耦合得标题化合物,收率95%~98%,其结构经1HNMR和MS表征[2]。

专利CN202511160611.7公开了一种乙酰基六肽‑8的固相合成方法,以RINK AMIDE‑AM树脂为载体,通过逐步偶联Fmoc‑Arg(HCl)‑OH、Fmoc‑Arg(HCl)‑OH、Fmoc‑Gln‑OH、Fmoc-D-蛋氨酸、Fmoc‑Glu(OtBu)‑OH与Fmoc‑Glu(OtBu)‑OH氨基酸,经脱保护、乙酰化及裂解反应制备粗肽,最终通过纯化得到目标产物。该方法采用最小氨基酸保护策略、通过优化裂解体系、结合改性硅胶色谱填料,改性剂包括N‑(苯并[D]噻唑‑2‑基甲基)丙烯酰胺与甲基2‑丙烯酰胺基‑2‑甲氧基乙酸酯,从而提升柱色谱纯化效率,使产物纯度高、收率高,且操作简单、适合放大生产[3]。

参考文献

[1] Ma, Bin, Sun, Xuewen, Yan, Su, et al. Interface modification by Fmoc-Met-OH molecule for high-efficient perovskite solar cells[J]. Journal of Materials Science. Materials in Electronics,2022,33(19):15359-15368. DOI:10.1007/s10854-022-08435-y.

[2] 王军,胡小丽,文伟河,等. 氮端Fmoc保护11-脱氧甘草次酸二肽类衍生物的合成[J]. 化学试剂,2012,34(5):473-475. DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2012.05.024.

[3] 杭州信海医药科技有限公司. 一种乙酰基六肽-8的固相合成方法:CN202511160611.7[P]. 2025-09-16.

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