顺丁烯二酸二(2-乙基己)酯的环加成反应

2026/8/12 8:02:36 作者:流风

顺丁烯二酸二(2-乙基己)酯是一种不饱和酯类化合物,常温常压下为无色油状液体,具有较高的化学反应活性,它不溶于水但是可溶于常规的有机溶剂。顺丁烯二酸二(2-乙基己)酯是一种常用的塑料添加剂,它可与多种单体共聚,所得共聚物可用于增强塑性,在精细化工生产领域中有较好的应用。

制备方法

顺丁烯二酸二(2-乙基己)酯,亦称马来酸二辛酯,是一种性能优良的增塑剂,在工业应用中具有广泛的用途。顺丁烯二酸二(2-乙基己)酯既可通过均聚反应形成自聚物,也可与氯乙烯、醋酸乙烯、苯乙烯以及丙烯酸酯类等多种单体发生共聚反应,所得共聚产品可进一步应用于涂料、薄膜、粘合剂、石油添加剂、弹性体、纸张处理剂以及颜料固着剂等多个领域,展现出良好的市场前景和应用价值。众所周知,在传统酯类合成工艺中,若采用硫酸作为催化剂,往往不可避免地伴随着副产物种类繁多、反应周期较长、设备腐蚀严重等系列问题,严重制约了生产效率和设备使用寿命。针对这一现状,研究人员采用自主研制的新型HA型固体酸催化剂(该催化剂目前由兰州大学正筹备投入生产),其优势在于成本低廉且易于再生,再生后的HA型固体酸在催化活性上与新鲜制备的HA型固体酸基本相当,能够有效克服传统硫酸催化体系所存在的诸多弊端,为顺丁烯二酸二(2-乙基己)酯的绿色高效合成提供了可靠的催化方案。[1]

环加成反应

顺丁烯二酸二(2-乙基己)酯的环加成反应

图1 顺丁烯二酸二(2-乙基己)酯的环加成反应

在空气氛围下,向一个配备磁力搅拌子的50 mL圆底烧瓶中依次加入顺丁烯二酸二(2-乙基己)酯(2.54 g,1.0当量,7.46 mmol)以及四氢呋喃(10 mL)作为反应溶剂,待底物完全溶解后,将新蒸裂解的环戊二烯(591.7 mg,735 μL,1.2当量,8.95 mmol)加入至上述溶液中,所得混合液在室温下持续搅拌反应过夜,以确保狄尔斯-阿尔德环加成反应充分进行。反应结束后,在减压条件下旋蒸除去有机溶剂,所得粗产物通过硅胶柱层析色谱进行纯化分离,洗脱剂采用乙酸乙酯与正己烷的混合溶剂,梯度比例为0至5%的乙酸乙酯,最终得到纯化的环加成产物。[2]

参考文献

[1] 丁郁文,张毓瑞.用固体酸催化合成顺丁烯二酸二(2—乙基己)酯[J].应用化工,1987(06):12.

[2] Cater, Henry L. ; et al, Supersoft Norbornene-Based Thermoplastic Elastomers with High Strength and Upper Service Temperature, Advanced Materials (Weinheim, Germany) (2024), 36(30), 2402431.

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