吡虫隆又名啶蜱脲,氟佐隆,氟啶蛑脲,化学名:1-[4-氯-3-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲,属于苯甲酰脲类杀虫剂,苯甲酰脲类杀虫剂是含氟杀虫剂的重要品种之一,可抑制昆虫几丁质的合成,其杀虫机理独特,高效、广谱、低毒、对人畜安全,是对环境友好的杀虫剂新品种,被专家誉为21世纪新型杀虫剂。吡虫隆是一种寄生虫生长调节剂,对牛、羊、兔等多种动物体外寄生虫有很好的杀灭效果。目前国内外关于吡虫隆合成的报道较少，张月亮报道以 2-氯-5-氨基苯酚为起始原料，三步合成全采用带压反应，存在一定的安全隐患，醚化反应时间需要12h，且粗品收率只有52%～62%，成本高，不适合工业化生产。
制备方法
1、醚化物的制备
向1000mL干燥的四口瓶中投入2-氯-5-氨基苯酚60.9g(0.42mol)、2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶99.0g(0.46mol)、70g碳酸钾(0.5mol)、0.4g四丁基氯化铵和250g DMF。搅拌加热至100℃,在95℃~105℃保温反应3h。保温反应结束后降温至0℃,加入200mL水,析出灰色固体,抽滤，鼓风干燥得干品132.4g,收率97.3%,熔点:79.2℃~81.0℃。
2、异氰酸酯的制备
向500mL四口瓶中投入2,6-二氟苯甲酰胺81.5g(0.52mol)和甲苯150mL,搅拌下滴加草酰氯139.6g(1.1mol),滴加温度10℃~20℃,滴加完毕缓慢升温至回流,保温反应6h,减压蒸出甲苯和过量草酰氯,得淡黄色液体,直接用于下步合成。
3、吡虫隆的制备
向500mL烧杯中投如132.0g醚化物(0.41mol),1.2g三乙烯二胺(TEDA),加入280mL甲苯搅拌溶解,转移至滴液漏斗中,滴加至上一步异氰酸酯甲苯反应液中,滴加温度控制在25℃~35℃,滴加时间1.5-2.0h,滴加完毕,回流反应4h。抽滤,滤饼用20mL甲苯漂洗,抽干,干燥6h得吡虫隆为白色结晶192.6g。收率:92.8%，熔点:218.1℃~219.5℃，含量为99.3%。1HNMR(400MHz,DMSO~d6):δ7.23~7.25(d,1H);7.25~7.26(d,1H);7.53(s,1H);7.54~7.59(d,1H);7.59~7.60(d,1H);7.63~7.66 (t,1H);7.78(s,1H);8.53(s,1H);8.61(s,1H);11.50(s,1H)[1]。
参考文献
[1] 苏文杰,王学成,朱伟,等. 新型杀虫剂吡虫隆的合成[J]. 浙江化工,2014(4):5-6.