氢化铝锂（LiAlH₄，LAH）是有机合成中经典的强负氢还原剂，相较于硼氢化钠、烷氧基铝氢试剂等，其还原活性极强、还原底物范围极广。该试剂无基团位阻屏蔽，电子供给能力突出，可实现多数极性官能团的彻底还原，是精细化工与药物合成中深度还原的常用试剂。
还原活性本质
氢化铝锂分子含四个等效Al-H键，理论可提供四当量负氢。其分子结构无大位阻取代基团，Al-H键极性较强，负氢亲核进攻活性高。同时试剂整体碱性较强，反应驱动力充足，在无水非质子溶剂中可稳定释放还原活性，低温回流条件下即可完成多数官能团的还原反应，还原效率远高于常规温和还原剂。
可还原官能团范围
氢化铝锂可还原绝大多数含氧、氮的极性不饱和官能团，还原彻底无中间停留效果。羰基类包含醛、酮、酰氯、酯、羧酸、酸酐，均可被直接还原为对应醇类；含氮官能团包含腈、酰胺、硝基化合物，可分别还原为伯胺、烷基胺，实现深度脱氧加氢。此外，其可还原环氧化物、卤代烃，完成脱卤、开环加氢反应，适配多种复杂底物的还原转化。
不可还原底物
该试剂还原具有明确选择性，对低极性、稳定碳骨架结构无还原作用。常温常规条件下，无法还原碳碳双键、碳碳三键、苯环等不饱和碳键，也不作用于醚键、烷烃结构。该特性使其可在保留碳骨架的前提下，实现杂原子官能团的定向还原。
还原工艺特点
氢化铝锂无位点筛选能力，化学选择性极差，多官能团底物中所有可还原基团会同步反应，无法实现局部定点还原。其还原反应不可逆，不会生成中间产物，例如酰氯、醛类无法停留，会直接还原为醇。整体来看，该试剂适用于彻底还原工艺，不适用于需要精准可控还原的合成场景。
