三正丁基甲氧基锡CAS：1067‑52‑3，英文名：Tri‑n‑butyltin methoxide，无色至淡黄色油状液体，带有有机锡特征气味。三正丁基甲氧基锡为易水解有机锡试剂，由三正丁基氯化锡与甲醇钠醇解制得，可用于锡衍生物制备、酯交换与催化反应，该物质高毒，需无水条件操作储存。
反应实例
(Z)-3-三丁基甲锡烷基丁-2-烯-1-醇(3)：向156.9ml(156.9mmol)氢化铝锂在THF中的1M溶液中加入0.77g(14.3mmol)甲醇钠,然后将温度降至0℃。然后在该温度下搅拌的同时滴加10.0g(142.7mmol)2-丁炔-1-醇在108ml THF中的溶液。继续在4℃下搅拌36小时。然后在约0℃下在搅拌的同时缓慢加入28.6ml(292.5mmol)乙酸乙酯。观察到强烈放热反应。在没有冷却下继续搅拌10分钟。在冷却至约0℃后在搅拌的同时滴加45.8g(142.7mmol)三正丁基甲氧基锡。继续在4℃下搅拌2天。在加入112.9g甲醇之后继续在环境温度下搅拌1小时。将反应混合物倾入250ml水中,萃取3次,每次用150ml乙醚,将合并的萃取液洗涤两次,每次用80ml水,然后用40ml饱和氯化钠水溶液洗涤一次,用硫酸钠干燥并真空浓缩。得到48.6g油,其通过在300g硅胶上使用己烷/MTBE(10:1)层析而提纯。最终得到34.6g(67%)油[1]。
合成1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)丙-2-酮(C22)：此实验进行了四次，于100℃，将三正丁基甲氧基锡(400g，1.24mol)、1-溴-4-甲氧基-2-甲基苯(250g，1.24mol)、丙-1-烯-2-基乙酸酯(187g，1.87mol)、乙酸钯(II)(7.5g，33mmol)及三-邻-甲苯膦(10g，33mmol)一起于甲苯(2L)中搅拌18小时。待其冷却至室温后，以氟化钾水溶液(4M，400mL)处理反应混合物，且于40℃搅拌2小时。所得混合物以甲苯(500mL)稀释并通过硅藻土过滤；以乙酸乙酯(2×1.5L)彻底清洗滤垫。来自合并的滤液的有机层用硫酸钠干燥、过滤并且于真空中浓缩。经由硅胶色谱法纯化(梯度：0％至5％乙酸乙酯，于石油醚中)，得到为黄色油的产物。结合收率：602g，3.38mol，68％[2]。
参考文献
[1] 巴斯夫欧洲公司. 嗜球果伞素类型化合物在防治耐受Qo抑制剂的植物病原性真菌中的用途:CN201280063932.X[P]. 2014-08-27.
[2] 辉瑞大药厂. 杂芳族化合物及其作为多巴胺D1配体的用途:CN201580020992.7[P]. 2016-12-14.