2,6-二溴蒽醌的催化应用

2026/8/22 8:01:20 作者:流风

2,6-二溴蒽醌是一种蒽醌类衍生物,常温常压下为浅黄色至棕色固体,具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性,它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。2,6-二溴蒽醌主要用于有机合成过程中的催化剂、染料和光敏材料的制备,它也可以作为电化学材料、杀菌剂和有机半导体材料的原料。

制备方法

2,6-二溴蒽醌的制备方法

图 1 2,6-二溴蒽醌的制备方法

在氩气保护下,向250 mL三颈圆底烧瓶中依次加入CuBr₂(5.58 g,24.98 mmol,2.5当量)、纯度为90%的叔丁基亚硝酸酯(3.4 mL,28.57 mmol,2.9当量)和乙腈(45 mL),加热至70℃后,在10分钟内分批加入2,6-二氨基-9,10-蒽醌(2.35 g,9.86 mmol,1当量),于70℃下将暗绿色反应液回流2小时,冷却至室温后,加入20%盐酸溶液(40 mL)淬灭反应5分钟,再加入蒸馏水(45 mL)搅拌5分钟,过滤,用蒸馏水(10 mL)洗涤,所得黄色残余物经二氧六环(200 mL)重结晶,过滤收集晶体,真空干燥后即得2,6-二溴蒽醌。[1]

催化应用

研究人员报道了2,6-二溴蒽醌的一种新应用,即作为光催化剂,在可见光驱动下催化氧化5-羟甲基糠醛以制备2,5-呋喃二甲醛。具体而言,2,6-二溴蒽醌在常压、50℃的反应条件下,以空气为氧源、二甲基亚砜为溶剂,通过均相光催化方式,选择性地将5-羟甲基糠醛氧化为目标产物2,5-呋喃二甲醛。在该体系中,2,6-二溴蒽醌展现出良好的催化性能,能够在温和条件下高效驱动反应进行。该方案提供了一种绿色、节能且环保的光催化制备途径,同时2,6-二溴蒽醌可通过简单处理实现与产物的异相分离,便于回收再利用。此外,2,6-二溴蒽醌催化的这一过程还具有催化效果优良、副产物少以及2,5-呋喃二甲醛选择性较高等显著优势,有效降低了能源消耗和生产成本。[2]

参考文献

[1] Nyenhuis, Marvin; et al, TADF Emission in Supramolecular Assemblies through Cooperativity and Polymorphism, Advanced Optical Materials 2026, 14, e01355.

[2] 张俊华,詹明,刘淮,等.一种2,6-二溴蒽醌的应用:CN202310460811.9[P].

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