马来酸单甲酯是一种不饱和羧酸酯类化合物，常温常压下为无色油状液体，具有显著酸性和较高的化学反应活性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。马来酸单甲酯可由马来酸酐与甲醇通过单酯化反应制备得到，该物质常用作有机合成基础化学试剂，也可用作塑料增塑剂、食品和饲料的添加剂。
构型转化
研究人员以溴化钠和过硫酸钾为催化体系，对马来酸单甲酯的构型转化反应进行了系统探讨。在实验过程中，通过设计并调整多种反应条件，系统考察了各因素对马来酸单甲酯构型转化反应进程及效果的影响。实验结果表明，当反应体系中马来酸单甲酯的浓度控制在约50%，溴化钠和过硫酸钾的用量分别为0.5%和1.5%（均以马来酸单甲酯的物质的量为基准进行计算），且反应时间为60分钟时，马来酸单甲酯的构型转化反应能够达到最高的产率。基于上述结果可以得出，在溴化钠和过硫酸钾的共同催化作用下，马来酸单甲酯的构型转化反应展现出催化剂用量少、反应时间短以及产物收率高等显著优势。[1]
酰氯化反应
马来酸单甲酯结构中的羧酸单元可在酰氯化试剂例如二氯亚砜的作用下进行酰氯化反应，可用于不饱和酰氯衍生物的制备。
图1 马来酸单甲酯的酰氯化反应
将马来酸单甲酯（1.00 g，7.69 mmol，1.0当量）溶于二氯甲烷（20 mL）中，加入N,N-二甲基甲酰胺（0.10 mL）作为催化剂，随后将反应混合物冷却至0℃。在搅拌下将亚硫酰氯（1.08 g，0.66 mL，9.11 mmol，1.2当量）逐滴加入上述溶液中，滴加完毕后将所得混合物加热回流反应10分钟，以确保酰氯化反应完全进行。反应结束后，通过蒸馏蒸除溶剂，即可得到目标产物顺式-4-甲氧基-4-氧代丁-2-烯酰氯。[2]
参考文献
[1] 李贵华,屈永年,等.溴化钠和过硫酸钾催化下马来酸单甲酯的构型转化反应[J].郧阳医学院学报, 1997, 16(3):3.
[2] Grandane, Aiga; et al, Intramolecular Base-Free Catalytic Wittig Reaction: Synthesis of Benzoxepinones, Journal of Organic Chemistry (2019), 84(3), 1320-1329.