介绍
2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（又名辅酶Q0）的分子式为C₉H₁₀O₄。其外观通常为橙色至深红色结晶性粉末。它可溶于DMF和DMSO等有机溶剂，在热水中几乎透明，它是合成辅酶Q10、其他泛醌类化合物及维生素E的关键中间体。
图一 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
合成
化合物2,3,4,5-四甲氧基甲苯（0.32 g，1.5 mmol）溶于乙腈（2 mL）中，于25°C下加入过量的过硫酸钾（K₂S₂O₈，1.6 g，6 mmol）水溶液（3 mL）。反应混合物于室温搅拌1小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，以二氯甲烷（10 mL × 3）萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤至中性，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯 = 3:1），得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（0.26 g，产率96%），为红色针状晶体，熔点56–57°C。红外光谱（IR, cm⁻¹）：3590，3415，1661，1603，1291，1226，999。¹H核磁共振谱（400 MHz，CDCl₃）δ：6.44（q，J = 1.7 Hz，1H），4.02（s，3H，OCH₃），4.00（s，3H，OCH₃），2.04（d，J = 1.6 Hz，3H，CH₃）。¹³C核磁共振谱（101 MHz，CDCl₃）δ：184.4（C=O），184.2（C=O），145.0，144.8，144.0，131.2，61.2（OCH₃），61.1（OCH₃），15.4（CH₃）。气相色谱-质谱联用（GC-MS，EI）：m/z 182[1]。
图二 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的合成
称取3,4,5-三甲氧基甲苯（1.82 g，0.01 mol），溶于5 mL甲醇中，加入0.5 mL甲酸。通过恒压滴液漏斗缓慢滴加含0.015 mol过硫酸钾的10 mL水溶液，于10分钟内滴毕。于60℃下反应，每半小时以TLC监测一次，反应2小时后终止反应，加入10 mL水淬灭。以二氯甲烷（30 mL × 3）萃取，有机相以饱和碳酸氢钠水溶液（15 mL × 3）洗涤，再以纯水洗至中性。合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸浓缩，经正己烷重结晶，得红色针状晶体，即2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（产率99%）[2]。
图三 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的合成2
参考文献
[1]Qiu, Yong-Fu, Yan, Yi-Yu, Lu, Bin, et al. A Concise Synthesis of Coenzyme Q(0)[J]. Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis,2019,51(4/6):602-605. DOI:10.1080/00304948.2019.1673616.
[2]Current Patent Assignee: YANCHENG TEACHERS UNIVERSITY - CN111807945, 2020, A