3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸是一种手性氨基酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较好的化学稳定性和显著的极性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸可由3,4二甲氧基苯丙酮酸通过酶催化的还原反应制备得到，该物质常用作有机合成中间体，可用于手性恶唑啉类手性配体的制备。
制备方法
研究人员报道了一种以酶法转化制备3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸的新方法，该方法以含有3,4-二甲氧基苯丙酮酸的料液作为底物，在反应体系中加入L-天冬氨酸以及具有天冬氨酸转氨酶活性的菌体细胞或粗酶液，于25～55°C、pH 7～11的条件下进行酶促转化反应，并通过等电点结晶法对转化产物——即目标化合物3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸进行分离纯化。该酶法合成路线以3,4-二甲氧基苯丙酮酸为起始底物，成功制备出附加值较高的3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸，具有酶促转化效率高、操作流程简便以及生产成本低廉等显著优势，因而在左旋多巴及莫西普利等重要药物的制备中展现出良好的应用前景。[1]
酯化反应
3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸结构中的羧酸单元可在浓硫酸的催化作用下通过缩合酯化反应制备得到。
图1 3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸的酯化反应
在室温条件下，将浓硫酸（0.89 mL， 16.66 mmol， 1.5当量）逐滴加入至3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸（2.50 g， 11.11 mmol， 1.0当量）的甲醇（50 mL）溶液中，所得混合液加热回流4小时；反应结束后，将混合物小心倾入饱和碳酸钠水溶液（250 mL）中，并用乙酸乙酯萃取五次（每次150 mL），合并有机相经减压蒸除溶剂，即得目标产物。[2]
参考文献
[1] 张宏娟,余进海,刘均忠,等.3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸的酶法转化制备方法.CN201710338515.6.
[2] Maeder, Patrick; et al, Synthesis and Biological Evaluation of Endocannabinoid Uptake Inhibitors Derived from WOBE437, ChemMedChem (2021), 16(1), 145-154.