氯甲基乙烯基苯的合成与应用

2026/8/30 8:01:23 作者:风华

概述

氯甲基乙烯基苯又名氯甲基苯乙烯,是一种分子式为C9H9Cl的化合物。从物质结构的角度分析,氯甲基乙烯基苯具有双重官能性(乙烯基和氯甲基),因此具有高反应活性,可以通过单一单体的均聚反应或者通过与其它单体的共聚反应形成具有高反应活性的氯甲基的高分子聚合物。因此,氯甲基乙烯基苯是一种重要的化工原料[1]

合成方法[1-2]

氯甲基乙烯基苯的起始原料有多种选择,可以是苯乙烯,乙苯,乙烯基甲苯,乙基甲苯,甲苯等,但是工业化生产的面临的问题多种多样。为了实现氯甲基乙烯基苯的高效制备,黄杰军等人报道了一种制备的新工艺,包括以下步骤:(1)在催化剂和任选的助剂的存在下,将多聚甲醛和氯化氢反应,得到氯甲基化试剂;(2)将氯乙基苯和步骤(1)得到的氯甲基化试剂反应,得到氯甲基氯乙基苯;(3)将步骤(2)得到的氯甲基氯乙基苯进行精馏纯化,分离得到包括邻氯甲基氯乙基苯,间氯甲基氯乙基苯和对氯甲基氯乙基苯的氯甲基氯乙基苯产品,其中邻氯甲基氯乙基苯:间氯甲基氯乙基苯:对氯甲基氯乙基苯的比例为(0.05-50):(0.05-20):(30-99.9);(4)在任选的溶剂的存在下,将步骤(3)得到的氯甲基氯乙基苯产品与碱进行消除反应,得到氯甲基乙烯基苯。制备得到的氯甲基苯乙烯产品具有低重卤值,重卤值≤100。

应用与研究

氯甲基乙烯基苯是分子内具有乙烯基和反应性高的氯甲基的功能性单体,被广泛用于橡胶、离子交换膜、橡胶塑料制品、粘合剂、纤维以及农药等方面。此外,氯甲基乙烯基苯在高分子接枝共聚物、有机硅高分子材料和纳米材料等领域也有应用[1]。以其为原料制备的聚氯甲基苯乙烯为载体,通过键合法连接磺酸丙基咪唑可以制得固载化离子液体[PS-Im+-C3H6SO3H][p-CH3C6H4SO3-]。以对甲基苯磺酸根为阴离子,将固载化离子液体作为水杨酸丁酯合成的催化剂,通过正交法实验,研究酯化反应的温度、时间、催化剂加入量及醇酸摩尔比反应条件对酯化产率的影响。结果表明,反应温度为120℃、反应时间为1.5 h、催化剂用量为反应物质量的6%、醇酸摩尔比为2:1是合成水杨酸丁酯的最优工艺条件。催化剂重复使用6次后,酯化仍有较高的产率[3]

参考文献

[1]黄杰军,刘相李,张曦,等.一种制备氯甲基苯乙烯的方法及其制备得到的产品:CN202511873577.8[P].

[2]吕恩雄.氯甲基苯乙烯的制法及应用[J].广东化工, 1991(02):58.DOI:CNKI:SUN:GDHG.0.1991-02-031.

[3]杜慷慨,郑好英.聚氯甲基苯乙烯的功能化及其 在酯化反应中的应用[J].华侨大学学报:自然科学版, 2018, 39(6):6.DOI:10.11830/ISSN.1000-5013.201805020.

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