介绍
4-氯-2-氟甲苯是一种重要的含氟化合物，分子式为C₇H₆ClF。不溶于水。具有易燃性和刺激性，主要作为一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药的合成，也可用于制备4-氯-2-氟苄溴等特种化学品。
图一 4-氯-2-氟甲苯
制备
现有制备方法及缺点
现有4-氯-2-氟甲苯的制备方法包括以下步骤：1、5-氯-2-甲基苯胺与亚硝酸钠和盐酸进行重氮化反应；2、步骤1完成后加入冷的氟硼酸或氟硼酸铵、氟硼酸钠，沉淀出较难溶的氟硼酸重氮盐；3、分离得到氟硼酸重氮盐后再加热进行分解，得到4-氯-2-氟甲苯。上述制备方法有以下缺点：步骤3中的副反应多，使产品的纯度和收率降低，典型的副反应产品包括还原产品（即：氢取代胺基而不是氟取代胺基）、氯代芳香物、偶和产品（即：联苯）和重氮焦油，重氮焦油是指一种聚芳香化合物的混合物，在上述制备方法中，有时重氮焦油反而是反应的主要产物。
新制备方法
4-氯-2-氟甲苯新的制备方法，包括以下步骤：
1、成盐步骤：在5-7℃的条件下向2mol无水氢氟酸中匀速滴加5-氯-2-甲基苯胺1mol，滴加过程在7小时内完成，滴加结束后再在5-7℃的条件下保温反应1小时，得到混合物1；
2、重氮化步骤：在-3-0℃的条件下向混合物1中匀速滴加1mol亚硝酸钠，滴加过程在8小时内完成，滴加结束后再在-3-0℃的条件下反应1小时，得到混合物2；
3、热分解步骤：将混合物2加热分解，加热分解分为以下四个阶段：
第一阶段共5小时，控制温度在0-18℃：第1小时控制温度在0-4℃，第2小时控制温度在4-8℃，第3小时控制温度在8-12℃，第4小时控制温度在12-15℃，第5小时控制温度在15-18℃；
第二阶段共12小时，控制温度在18-26℃：第1步共2小时控制温度在18-21℃，第2步共2小时控制温度在21-23℃，第3步共4小时控制温度在23-24.5℃，第4步共4小时控制温度在24.5-26℃；
第三阶段共8小时，控制温度在26-30℃：第1步共2小时控制温度在26℃-27℃，第2步共2小时控制温度在27-28℃，第3步共2小时控制温度在28-29℃，第4步共2小时控制温度在29-30℃；
第四阶段共5小时，控制温度在30-40℃：第1小时控制温度在30-32℃，第2小时控制温度在32-34℃，第3小时控制温度在34-36℃，第4小时控制温度在36-38℃，第5小时控制温度在38-40℃。
4、水洗中和：将热分解步骤所得产物降至5℃，静置2小时分层，所得上层为粗4-氯-2-氟甲苯，下层为废酸，收集粗4-氯-2-氟甲苯进行水洗3-5次，每次的加水量是粗4-氯-2-氟甲苯的2倍体积以上，弃下层废水后加10w/v%NaOH水溶液进行中和，使混合液达到中性。
5、蒸馏：经过水洗中和的粗4-氯-2-氟甲苯先进行加热减压蒸馏，在蒸气压为0.02-0.05Mpa条件下加热，当温度达到98-104℃且回流物料无油珠时水蒸汽蒸馏结束，再进行加热常压蒸馏，158℃前的馏份返回水洗中和步骤，随下批料一起蒸馏，158℃以后的馏分为4-氯-2-氟甲苯成品。
6、废氢氟酸的回收：将水洗中和步骤所得废酸与2mol的98质量%硫酸混合，蒸馏，蒸馏釜内温度由低到高，保证塔顶温度前期在40-45℃，中后期塔顶温度控制温度在45-55℃，待釜内温度达到130℃时，保温蒸馏，至无氢氟酸时结束。
4-氯-2-氟甲苯成品的理论产量为1mol，实际获得0.98mol，收率为98%，气相色谱检测所得4-氯-2-氟甲苯的纯度为99.9%，质谱图如图二，确定所得产品为4-氯-2-氟甲苯[1]。
图二 4-氯-2-氟甲苯的质谱图
参考文献
[1]山东福尔股份有限公司. 4-氯-2-氟甲苯的制备方法:CN201210309120.0[P]. 2012-11-21.