概述
吲唑是一类重要的杂环化合物及合成中间体，具有广泛的生物学活性(如抗炎，抗肿瘤，抗氧化，抗病毒，抗菌等)，是药物分子中常见的优势骨架，也广泛应用于除草剂，染料等[1]。吲唑羧酸衍生物在吲哚包含多样生物活性的基础上，同时具有多配位中心的特点，容易与金属离子形成单核或多核金属有机配合物[2]。本篇所述化合物7-羧基-1H-吲唑是一种分子式为C8H6N2O2，分子量为162.15的吲唑羧酸类化合物，性状一般为白色至类白色结晶性粉末。
应用
吲唑甲酸叔丁酯类化合物是一类重要的有机化合物，在合成、农药、医药等众多领域都有广泛的应用。例如，1H‑吲唑‑5‑羧酸叔丁酯作为关键中间体，可用于作为磷酸二酯酶抑制剂的新型取代3‑吲哚和3‑吲唑化合物的合成；1H‑吲唑‑6‑羧酸叔丁酯也可作为关键中间体用于BAF复合物相关疾病的药物的合成。在这类化合物中，1H‑吲唑‑7‑甲酸叔丁酯作为重要的分子砌块，在药物合成领域具有重要应用。7-羧基-1H-吲唑则是合成该化合物的重要原料。
有机合成技术领域报道了一种1H‑吲唑‑7‑甲酸叔丁酯的合成方法，包括如下步骤：将7-羧基-1H-吲唑溶于有机溶剂中，再加入1,1-二叔丁氧基-N,N-二甲基甲基胺，升温，搅拌反应，得到反应液；后处理得到目标产物。该发明的合成方法实现了吲唑类羧酸一步转化为吲唑类甲酸叔丁酯，反应条件温和，后处理和纯化简单，成本低，且可以实现工艺性放大[3]。制备得到1H‑吲唑‑7‑甲酸叔丁酯则可以用于制备甲苯磺酸尼拉帕利，该药物是一种多腺苷二磷酸核糖聚合酶抑制剂，广泛应用于卵巢癌，输卵管癌和原发性腹膜癌的治疗[4]。具体地，以1H‑吲唑‑7‑甲酸叔丁酯，2,4-二甲氧基苯甲胺和(S)-3-(4-溴苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯为原料进行反应制备甲苯磺酸尼拉帕利。该发明的工艺操作简单，副反应产物少，得到的产品纯度高，适用于甲苯磺酸尼拉帕利的工业化生产[5]。
参考文献
[1]佚名.1H-吲唑的合成研究进展[J].化学试剂, 2017, 39(6):7.DOI:CNKI:SUN:HXSJ.0.2017-06-012.
[2]张金龙,陶紫薇,李直坤,等.新型吲唑衍生物1-乙酸-吲唑-3-羧酸的合成[J].广州化工, 2021.
[3]张锐豪,李承铎,谈俊德,等.一种1H-吲唑-7-甲酸叔丁酯的合成方法:CN202510699291.6[P].
[4]窦进,窦君羿,郭珺.健脾养血法治疗甲苯磺酸尼拉帕利胶囊导致贫血医案1则[J].新中医, 2026(12).
[5]杜有国,王宁,杨建楠,等.一种甲苯磺酸尼拉帕利的制备方法:CN202511385927.6[P].