四甲基亚砜是一种亚砜衍生物，常温常压下为透明无色至黄色液体，具有优异的化学稳定性和较好溶解性，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。四甲基亚砜对许多有机化合物都表现出较好的溶解性，该物质在化学合成领域中常用作有机溶剂，可用于基础有机化学研究领域中。
制备方法
四甲基亚砜可由环状的硫醚四氢噻吩在适当氧化剂存在下通过硫原子的氧化反应制备得到，常用的氧化剂有过氧化氢和亚硝酸钠等。
图1 四甲基亚砜的制备方法
在25°C下，将亚硝酸钠（9.6 mg，0.11 mmol）加入到四氢噻吩（1.13 mmol）、二氯甲烷（2.0 mL）和三氟乙酸（173.6 μL，2.27 mmol）的混合溶液中，然后将所得的反应混合物在室温及氧气气氛（气球）下将反应混合物搅拌反应3小时。通过实时监测反应进度，反应结束后向混合物中加入水（10 mL），并用乙酸乙酯萃取（5 mL × 3次），合并有机相，经无水硫酸钠干燥后，通过硅藻土垫过滤，滤液浓缩，最后经柱色谱分离纯化（硅胶，乙酸乙酯/正己烷，3:2），即可得到目标产物四甲基亚砜。[1]
还原反应
在敞口烧瓶中，将苯硅烷（PhSiH₃，0.5 mmol，0.062 mL）加入到含有四甲基亚砜底物（0.5 mmol）以及五羰基溴化锰（MnBr(CO)₅，用量为5 mol%，即0.006 g）的甲苯溶液（3 mL）中，所得混合体系在110°C下搅拌反应15分钟；反应进程通过薄层色谱（TLC）和核磁共振氢谱（¹H NMR）进行实时监测，待原料完全转化后，将反应混合物直接通过硅胶柱色谱进行纯化，并以适当比例的正己烷与乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂进行梯度或等度洗脱，从而获得纯净的目标产物。[2]
参考文献
[1] Shankar, Mallepalli; et al, Oxidation of sulfides to sulfoxides with oxygen and sodium nitrate, Catalysis Science & Technology (2025), 15(21), 6436-6441.
[2] Lourenco, Daniel L.; Reduction of sulfoxides catalyzed by the commercially available manganese complex MnBr(CO)5, Organic & Biomolecular Chemistry (2024), 22(18), 3746-3751