1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯的制备与反应实例

2026/9/10 8:02:41 作者:火星人

1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯CAS:6606‑59‑3,分子式C14H22O4,分子量254.32,为无色至微黄色透明液体,属于双官能度甲基丙烯酸酯交联单体,工业产品一般添加MEHQ(对甲氧基苯酚)作为阻聚剂。

制备方法

在250mL单口烧瓶中,加入胆碱甲磺酸盐(29.8905g,0.15mol)、丙二酸(15.609g,0.15mol)、二叔丁基对甲酚(0.6610g,2mol%)在100℃下搅拌20min直至体系变为无色透明液体得到深共融溶剂,再加入甲基丙烯酸(31.7mL,0.375mol)、1,6‑己二醇(17.7255g,0.15mol),在120℃下反应4h,反应结束后分层,冷却后取走有机层为1,6‑二甲基丙烯酸己二醇酯,收率93%,纯度为99.6%。剩下的深共融溶剂层中加入新的原料和二叔丁基对甲酚,并重复上述过程,深共融溶剂循环使用10次后产率仍有85%以上。所得1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯为无色液体,1HNMR(400MHz,Chloroform‑d)δ6.01(s,2H),5.49‑5.43(m,2H),4.06(t,J=6.6Hz,4H),1.85(s,5H),1.61(s,4H),1.41‑1.29(m,4H)。13CNMR(101MHz,Chloroform‑d)δ167.3,136.4,125.1,64.5,28.5,25.6,18.2。

1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯的核磁氢谱

反应实例

6-甲基丙烯酰氧基己基磷酸盐的合成:通过在配备有机械搅拌器的1升烧瓶中,在N2气氛下,混合P4O10(178.66g,0.63mol)和二氯甲烷(500ml)形成浆液。在冰浴(0至5℃)下冷却所述烧瓶15分钟。在连续搅拌下,将1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯(962.82g,其包含3.78mol的一甲基丙烯酸酯,连同其上述二甲基丙烯酸酯的副产物)缓慢加入到所述烧瓶中,耗时2小时。在完全添加之后,将所述混合物在冰浴下搅拌1小时,然后室温下2小时。添加BHT(500mg),然后将温度升至回流(40至41℃) 45分钟。关掉加热并且将所述混合物冷却至室温。在真空下移除溶剂,获得1085g(95.5%)的6-甲基丙烯酰氧基磷酸盐黄色油。

1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯的反应

参考文献

[1] 浙江东江绿色石化技术创新中心有限公司,大连理工大学. 一种甲基丙烯酸高碳醇酯的制备方法:CN202510657256.8[P]. 2025-09-30.

[2] 3M创新有限公司. 包含水清除剂的牙科用组合物:CN200680049733.8[P]. 2009-01-21.

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