苯基三甲基氯化铵（Phenyltrimethylammonium Chloride）是一种相转移甲基化剂，为白色晶状固体，具有反应温和、安全性高、使用方便、成本低廉等特点，在合成工业中具有较大优势，其分子式为C9H14ClN，当前文献检索中，三甲基苯基胺盐的合成文献较多，而苯基三甲基氯化铵文献较少。
合成方法
步骤一：三甲基苯基胺盐（2）的合成
将 24.8g（0.20mol）N,N-二甲基苯胺用100mL二氯甲烷搅拌溶解，加热至40℃，使用滴液漏斗滴加25g（0.20mol）硫酸二甲酯，约20min加完。继续搅拌3h，反应液自然升温至50℃，产生大量结晶。继续加热反应液至回流2h。2h后自然降温至室温，然后冰浴0℃左右搅拌2h，大量晶状固体。过滤晶状固体并干燥，得45.5g（0.18mol）白色或类白色固体（2），收率92%。
步骤二：苯基三甲基氯化铵（1）的合成
准备500g 717型强碱性离子交换树脂装入柱内，提前用2.5L 1mol/L 盐酸溶液冲洗树脂，再用5L水将树脂冲洗干净，继续用2.5L甲醇将树脂柱内水置换出，树脂柱备用。将45.5g（0.18mol）固体（2）加入200mL甲醇中，将甲醇加热至50℃，搅拌30min，观察甲醇中固体全部溶清。将（2）的甲醇溶液流过树脂柱，收集流过液体，浓缩至100g左右，搅拌降温至室温析晶2h，过滤并干燥。得到30g白色固体苯基三甲基氯化铵（1），收率92.8%。两步总收率85.39%[1]。
应用研究
柳泉等人研究了苯对摩尔比为1:2的苯基三甲基氯化铵-三氯化铝季铵盐室温离子液体电导率和极化行为的影响规律,并考察了电流密度和电镀温度对电镀铝层显微形貌的影响,采用SEM/EDX、XRD等手段对镀铝层进行表征。结果表明,在TMPAC-AlCl3下铝阳极易钝化，在TMPAC-AlCl3中加入苯,阴极和阳极电流密度大幅增加,阴极发生极化，在添加苯的苯基三甲基氯化铵-三氯化铝中,电镀铝工艺稳定性好,工艺范围宽，在较低和较高电流密度下可分别获得缎面柱状晶和镜面等轴晶镀铝层，在电沉积铝过程中苯起整平作用[2]。
参考文献
[1] 赵松福,段浩然,吴莎,等. 甲基化剂N,N,N-三甲基苯基氯化铵的合成[J]. 生物化工,2018,4(5):83-85. DOI:10.3969/j.issn.2096-0387.2018.05.024.
[2] 柳泉,刘奎仁,韩庆,等. 苯基三甲基氯化铵(TMPAC)-三氯化铝(AlCl3)离子液体+苯的电镀铝研究[J]. 中国表面工程,2010,23(6):34-39. DOI:10.3969/j.issn.1007-9289.2010.06.007.