1,4-环己二胺(1,4-Cyclohexanediame, CHDA)是一种重要的脂肪族二胺化合物,分子式C₆H₁₄N₂,分子量114.2。作为连接芳香族与脂肪族的桥梁型分子,CHDA在聚氨酯工业和聚酰胺树脂制备中扮演关键角色,是合成高性能聚合物的重要中间体。
结构与性质
1,4-环己二胺分子由一个环己烷环连接两个氨基组成,存在顺式(cis)和反式(trans)两种异构体,反式异构体更为稳定,两个伯胺基团使其具有较高的反应活性,可与多种官能团发生反应。

在聚氨酯工业中的应用
1,4-环己二胺是聚氨酯工业中的重要中间体,主要用于制备环己烷二异氰酸酯(HDI),进而合成高性能聚氨酯材料。HDI是一种重要的脂肪族二异氰酸酯,相比其他二异氰酸酯,基于1,4-环己二胺的HDI具有优异的耐候性和户外使用寿命,良好的机械性能和加工性能,低挥发性和环保特性,可与多种多元醇反应,形成性能各异的聚氨酯材料。
在聚酰胺树脂制备中的应用
1,4-环己二胺作为单体,与二羧酸(如己二酸)缩聚可制备聚酰胺612(PA612),这是一种具有优异综合性能的工程塑料[1]。PA612具有优异性能,对燃油、油类、弱酸和弱碱有良好的抵抗能力;高拉伸强度、良好的冲击韧性和耐磨性,相比其他聚酰胺,吸水率较低,尺寸稳定性好。
其他潜在应用领域
1. 医药中间体
1,4-环己二胺可作为医药中间体用于合成多种药物,抗凝血药物如依度沙班的关键中间体;与钯等金属离子形成配合物,用于抗癌药物研究;作为手性配体用于不对称催化反应,提高药物合成效率。
2. 电子材料
在电子材料领域,1,4-环己二胺作为光刻胶固化剂,利用其氨基反应活性,改善光刻胶性能;电子封装材料中作为聚酰亚胺前体,用于高性能电子封装材料;导电高分子材料中作为单体参与导电高分子材料的合成[2]。
参考文献
[1]高华;刘正;李舂龙.环己二胺类负载催化剂的制备及性能研究[J].化学试剂,2022,44(10):1519-1524.
[2]蔡雪语;张奇龙.基于反-双(β-二酮)-1,4-环己二胺的席夫碱Hg髤配位聚合物的合成与晶体结构[J].无机化学学报,2018,34(4):633-638.