苯甲胺盐酸盐是一种有机胺的盐酸盐，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它具有一定的吸湿性和较好的化学稳定性，它在水中有一定的溶解性但是难溶于醚类有机溶剂。苯甲胺盐酸盐可由苄胺和盐酸通过酸碱中和反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，多用于在目标有机分子结构中引入苄胺单元。
制备方法
在氮气手套箱内，将硫代酰胺（0.5 mmol）、二甲胺硼烷（3 mmol）以及0.5 mL的1,4-二氧六环按顺序加入到一个配有磁力搅拌子且容积为10 mL的密封管中，随后用聚四氟乙烯塞将该密封管封口并从手套箱中取出；接着将密封管置于120 °C的油浴中持续搅拌反应36小时。待反应完成后，将反应体系冷却至室温，并依次向反应混合物中加入5 mL乙酸乙酯和2 mL浓度为1 M的氢氧化钠水溶液，随后用乙酸乙酯对水相进行四次萃取（每次5 mL），合并有机相并用无水硫酸钠干燥。向所得有机相中加入0.5 mL的1 M盐酸（以1,4-二氧六环为溶剂），析出沉淀后用乙酸乙酯洗涤并干燥，最后将粗产物通过硅胶柱层析进行纯化处理，即可得到目标产物苯甲胺盐酸盐。[1]
亲核取代反应
图1 苯甲胺盐酸盐的亲核取代反应
将2-溴-6-氟苯甲腈（25.0 mmol）、苯甲胺盐酸盐（1.5当量）和三乙胺（3.9 g，1.55当量）共同溶解于乙腈（50 mL）中，所得溶液在空气氛围下于60 °C搅拌反应8小时。待反应完全后，将反应液自然冷却至室温，随后用乙酸乙酯进行萃取（每次100 mL，共萃取三次），合并有机相并用饱和食盐水（100 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤，最后将滤液在减压下浓缩，即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Li, Weikang; et al, Catalyst-free reductive desulfurization of thioamides with ammonia borane through a concerted double-hydrogen transfer mechanism, Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(23), 6423-6432.
[2] Ran, Ya'nan; et al, Electrochemically Induced Sequential Phosphorylation/Cyclization Access to Phosphorylated Pyridophenanthridines, ACS Omega (2026), 11(6), 10603-10613.