研究背景
直接染料广泛用于棉、粘胶、丝绸和麻的染色与印花，也大量用于涤/粘、涤/棉、毛/粘、锦/粘等混纺品的染色与印花，同时也是非纺织行业用的重要染料类别，大量用于造纸、皮革和木材等的着色，以及书写墨水和喷墨打印墨水等。有的直接染料品种还可进一步加工成色淀颜料，作为有机颜料用于油漆、油墨、塑料、橡胶等着色，所以直接染料的发展在整个染料工业中占有举足轻重的地位[1]。直接黑168(C.I.Direct Black 168)是一种含磺酸基和偶氮基的黑色均匀粉末状有机化合物，在棉、粘胶纤维、丝绸等纤维素纤维织物的染色及印花等领域具有重要应用。
合成方法[1]
将4,4'-二氨基二苯胺-2-磺酸(PP酸)双重氮化，在酸性介质中与H-酸进行第一次偶合；然后将苯胺重氮化，与上述单偶氮化合物在碱性介质中进行第二次偶合；再与间氨基苯酚进行第三次偶合；最后盐析，过滤得直产物。为了表征所合成的产物结构，采用溴化钾压片法进行了红外光谱测试，标准品与所合成的样品的红外光谱图见下图。
由上图可以看出，在1430 cm-1、1638 cm-1附近的吸收峰可能为偶氮键，1044 cm-1左右为磺酸基的特征吸收峰，且所合成样品与标准品的红外谱图基本一致，说明合成产物为直接黑168染料。
应用
染料技术领域公开了一种洗唛用油墨，按质量百分比包括0.22%～0.4%的C.I.直接黑168，2.5%～3%的C.I.直接黑19，0.5%的甘油，5%的1,3-二甲基-3-咪唑啉酮，余量为去离子水。利用该方法获得的油墨印刷的图案质量好，不易渗色，不毛边，耐摩擦牢度好，有一定的耐光牢度[2]。
有关研究
针对三偶氮染料污染问题，研究人员以野生型希瓦氏菌(Shewanella oneidensis MR-1)为模式菌株，研究在厌氧条件下对直接黑168的还原脱色能力，并优化其降解条件。结果显示，以乳酸钠为电子供体，在温度为30℃，接菌量为5×107 CFU/mL时，染料脱色率达96%。MR-1通过Mtr途径对含磺酸基团的极性多偶氮染料进行胞外还原脱色，基因敲除菌株均抑制染料降解；电子递质促进染料的脱色，在2 h内，1μmol/L核黄素的添加使脱色效率由33.1%提升至70.2%；电子受体与染料竞争电子，抑制染料的还原，额外添加20 mmol/L NaNO3和DMSO后，脱色率下降至49.5%和6.6%。通过FTIR和LC-MS分析，推测染料分子优先断裂两侧偶氮键，生成易被氧化的苯胺和3,4-二氨基苯酚。该研究为希瓦氏菌在生物修复中的应用提供了理论依据[3]。
参考文献
[1]刁杰.直接黑168染料的合成[J].辽东学院学报：自然科学版, 2009, 16(3):4.DOI:10.3969/j.issn.1673-4939.2009.03.002.
[2]戴积法,戴强,王诚.一种洗唛用油墨及其制备方法:CN201310404130.7[P].
[3]刘璇,杨星宇,姚璇,等.野生型希瓦氏菌对多偶氮染料废水的生物脱色机制研究[J].生物学杂志, 2026(2):32-38.