2,4-二氨基苯氧基乙醇盐酸盐的生产及临床应用

2026/10/29 14:22:58 作者:飞斯

背景及概述

2,4-二氨基苯氧基乙醇盐酸盐,别名2-(2,4-二氨基苯氧基)乙醇二盐酸盐,CAS号66422-95-5,是日化、医药和精细化工领域的重要中间体,核心特征为苯环上2、4位连有氨基,侧链通过醚键连接含羟基的乙基,整体以二盐酸盐形式稳定存在。

2,4-二氨基苯氧基乙醇盐酸盐分子式为C₈H₁₄Cl₂N₂O₂,分子量241.11,常温下外观为白色或浅灰色结晶粉末,熔点222-224℃,沸点432.7℃,闪点215.5℃,20℃下在水中溶解度可达425g/L,可溶于醇类溶剂,微溶于二甲基亚砜,几乎不溶于非极性有机溶剂。其LogP值为2.99,PSA值81.5,常温常压下性质稳定,属于空气敏感型化合物,暴露于高湿度环境中易吸潮变色。

制备工艺

参考文献[1]报道,以1,5-二氯-2,4-二硝基苯和1,2-丙二醇为原料,二氯甲烷作溶剂,于50~60℃下反应20h,1,5-二氯-2,4-二硝基苯与1,2-丙二醇的反应摩尔比为1:8。所得中间体进行下一步反应,二氯甲烷为溶剂,加入还原剂与催化剂,在50~60℃条件下反应4~5h;随后加入盐酸和水,减压浓缩除去水与二氯甲烷至干;加入乙醇回流4~5h,最后加盐酸酸化,得到2,4-二氨基苯氧基乙醇盐酸盐。

 图1 2,4-二氨基苯氧基乙醇盐酸盐的合成反应式.png

图1 2,4-二氨基苯氧基乙醇盐酸盐的合成反应式

应用场景

2,4-二氨基苯氧基乙醇盐酸盐最主要的应用是作为氧化型染发膏的核心中间体,在染发配方中与耦合剂搭配使用,在氧化剂作用下发生氧化偶联反应,生成稳定的大分子色素,实现持久染色效果,相比传统苯胺类染料中间体,它对头发的损伤更小,染色后色彩饱和度更高。同时它也是重要的医药中间体,可用于合成部分抗组胺类、血管扩张类药物的分子片段,在精细有机合成领域,还可作为芳香二胺单体,用于制备部分功能性聚酰胺、聚酰亚胺聚合物。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: JIANGSU XINYU BIO TECH - CN110452127, 2019, A.Location in patent: Paragraph 0009-0010.

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