简介
四正辛基溴化铵属于季铵盐类化合物，常温下为白色结晶固体，易吸潮，可溶于二氯甲烷、乙醇等有机溶剂。该化合物可作为合成助剂，在微波辅助柠檬酸制备碳点的反应中使用，所制得的碳点具备良好生物相容性，能够应用于HeLa细胞荧光成像研究。
四正辛基溴化铵的性状
合成
方法一：向四辛基溴化铵二氯甲烷溶液（TOAB，35 mL，5.1 x 10-1 m）中加入去离子水中的HAuCI4（2.5 mL，0.1 8m）。在0°C下搅拌所得溶液30分钟。HAuCI4转移至有机层完成后，丢弃水相。在一份中添加新制备的NaBH4水溶液（1.7 mL，1.2 m）。在0°C下剧烈搅拌混合物。溶液的橙色立即变成宝石红色。将所得溶液再搅拌2小时以获得产物四正辛基溴化铵[1]。
方法二：添加苯酚（62.7 mg，0.2 mmol），然后添加二氧六环（100 mL）至250 mL单颈圆底烧瓶（装有隔板、磁力搅拌棒和氮气入口适配器）。向澄清溶液中加入适量的氢氧化季铵（0.1 mmol）。搅拌所得溶液30分钟，并通过旋转蒸发浓缩。再向溶液中添加100 mL二氧六环，并再次通过旋转蒸发浓缩。重复此过程三次，然后用己烷（100 mL份）再次重复三次。在1小时内使用得到的固体季铵盐-苯酚络合物。用小样本将混合物淬灭到含有大量过量溴化苄和标准品的乙腈溶液中。将混合物搅拌过夜。用气相色谱法测定苯酚和苄基苯醚的相对含量，得产品四正辛基溴化铵[2]。
用途
四正辛基溴化铵可作为助剂，辅助微波辅助柠檬酸法合成荧光碳点，所得碳点生物相容性良好，可应用于HeLa细胞荧光成像领域。例如：在四正辛基溴化铵的存在下，通过微波辅助柠檬酸合成制备了果冻状的碳点（C点）。研究了四正辛基溴化铵浓度的影响。通过UV-vis、XRD、FTIR、荧光和HR-TEM对合成的碳点进行了表征。荧光范围为350至600nm，相应的激发波长范围为300至460nm。量子产率约为0.11。细胞毒性研究表明，碳点具有细胞渗透性和生物相容性，使其适用于成像应用。这些点用于通过点的蓝色荧光对HeLa细胞系进行成像[3]。
参考文献
[1] Aydogan, Abdullah; et al. Reversible Assembly and Disassembly of Receptor-Decorated Gold Nanoparticles Controlled by Ion Recognition. Chemistry-A European Journal (2015), 21(6), 2368-2376.
[2] Denmark, Scott E.; et al. Effects of Charge Separation, Effective Concentration, and Aggregate Formation on the Phase Transfer Catalyzed Alkylation of Phenol. Journal of the American Chemical Society (2012), 134(32), 13415-13429.
[3] [1] Bhaisare M L , Talib A , Khan M S ,et al.Synthesis of fluorescent carbon dots via microwave carbonization of citric acid in presence of tetraoctylammonium ion, and their application to cellular bioimaging[J].Microchimica Acta, 2015, 182(13).