2-羟基苯甘氨酸的用途及合成

2026/11/12 11:48:14 作者:棋桦

2-羟基苯甘氨酸是一种有机化学物质,常用作医药合成中间体。化学名称为2-氨基-2-(2-羟基苯基)乙酸,也叫2-羟基苯基甘氨酸、α-氨基-2-羟基苯乙酸。白色至淡红色固体,具有吸湿性。微溶于水,略溶于二甲基亚砜(DMSO)和甲醇。

2-羟基苯甘氨酸.jpg

主要用途

2-羟基苯甘氨酸主要用作医药合成中间体,可用于制备氯吡格雷杂质29等化合物。 市场上也有工业级和医药级产品,纯度常见为95%—99%。此外,2-羟基苯甘氨酸在治疗、预防或改善非酒精性脂肪肝方面也具有重要的的作用。[1]

合成方法

a) 将水杨醛和苄胺(摩尔比为1:1)溶于乙醇中,混合物回流2小时。随后在室温下继续搅拌2小时。在减压条件下除去溶剂,得到定量收率的亚胺。b) 向上述所得的亚胺中加入无水四氢呋喃(THF),然后以亚胺化反应物与TMSCN的摩尔比为1:3,缓慢滴加三甲基氰硅烷(TMSCN)。反应混合物在室温下搅拌40小时。将反应混合物加入饱和氯化铵(NH₄Cl)溶液中,用乙醚萃取,乙醚相用水洗涤,最后用硫酸镁干燥,并在减压下除去溶剂,从而定量得到油状的 -氨基腈。c) 将所得的 -氨基腈在60-70℃的浓盐酸中加热3小时。随后,将粗油冷却并在减压下干燥。干燥后,将残渣悬浮于丙酮中,过滤并干燥,得到 N-苄基-2-羟基苯基甘氨酸盐酸盐,为粉末状固体,收率为 97%。d) 向(以底物质量计15%)-苄基-2-羟基苯基甘氨酸N的甲醇溶液中加入Pd(c)中的盐酸溶液,然后在氢气压力(50 psi)下反应16小时。粗产物经过滤后,在减压下除去溶剂,得到2-羟基苯甘氨酸,收率为96%

参考文献

[1] Xu, W. L., Chen, Y. F., & Wu, F. L. (1999). Synthesis of -aminoarylacetic acids in the presence of phase transfer catalysts. Chinese Chemical Letters, 10, 813-816.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:25 0

欢迎您浏览更多关于2-羟基苯甘氨酸的相关新闻资讯信息