R-扁桃酸
R-扁桃酸 性质
| 熔点 | 131-133 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -150 º (c=2.5, H2O) |
| 沸点 | 214.6°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1677 (rough estimate) |
| 堆积密度 | 670kg/m3 |
| 折射率 | -153.5 ° (C=1, H2O) |
| 闪点 | >190℃ |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 在水中的溶解度为109.8克/升 |
| 形态 | 结晶粉末、晶体或薄片 |
| 酸度系数(pKa) | 3.37(at 25℃) |
| 颜色 | 白色至米黄色 |
| PH值 | 3.34(1 mM solution);2.75(10 mM solution);2.22(100 mM solution); |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]25/D 151°, c = 1 in ethanol |
| 水溶解性 | It is partly soluble in water, freely soluble in isopropyl and ethyl alcohol. |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 2691094 |
| 稳定性 | 稳定，但对光敏感。易燃。与强碱、强氧化剂不相容。 |
| InChI | 1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m1/s1 |
| InChIKey | IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 |
| LogP | 0.550 (est) |
| CAS 数据库 | 611-71-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Benzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (.alpha.R)- (611-71-2) |
R-扁桃酸（mandelic acid, MA）是一种重要的工业化学品，主要用于生产抗生素。其化学合成通常使用剧毒的氰化物先合成其外消旋体，然后再通过动力学拆分获得(R)-MA，最大产率仅为50%，同时还会产生大量副产物和废物。
R-扁桃酸作为一种重要的手性药物中间体和手性拆分试剂，可用于生产抗生素。它也可以抑制多种细菌的增生，其良好的亲脂性和抗菌性，使得其有抑制痤疮丙酸杆菌，改善毛囊皮脂腺导管阻塞的效果，对于改善光老化、炎症后色素沉重也有明显疗效，临床上已有使用其来进行换肤的相关治疗。
R-扁桃酸是以苯乙烯、生物基L-苯丙氨酸或可再生原料(如甘油和葡萄糖)为原料生产制备的。这是一种人工酶级联催化的环氧化-水解-双氧化反应途径，实现以苯乙烯为原料生产(R)-MA，产量可达1.52 g/L (10 mM)，ee > 99% 。其反应过程如下：
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 41-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36-26-39-37/39 |
| WGK Germany | 1 |
| Hazard Note | Irritant/Light Sensitive |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29181980 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 5000 mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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