降龙涎醚
| 中文名称 | 降龙涎醚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 龙涎酊;降龙涎醚;(-)-降龙涎醚;十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃;1,5,5,9-四甲基-13-氧杂三环[8.3.0.04,9]十三烷;双环二氢高金合欢醚;1,1,6,10-四甲基-5,6-环乙氧基十氢化萘;降龙涎香醚 |
| 英文名称 | Ambroxide |
| 英文同义词 | Naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al;naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3atheta-(3aalpha,5a;[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan;Ambropur;(-)-AMBROXIDE 99+%;Naphtho2,1-bfuran, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-;()-Ambroxide,1,5,5,9-Tetramethyl-13-oxatricyclo[8.3.0.04,9]tridecane;(-)-Ambroxide 99% |
| CAS号 | 6790-58-5 |
| 分子式 | C16H28O |
| 分子量 | 236.39 |
| EINECS号 | 229-861-2 |
| 相关类别 | 呋喃;香精香料;着色剂;日化 定香剂;日化原料;Flavors & Fragrances;Flavors and Fragrances;增味剂;对照品-中药对照品;二萜;化工原料;有机化工原料;有机原料;医药原料中间体 |
| Mol文件 | 6790-58-5.mol |
| 结构式 |  |
降龙涎醚 性质
| 熔点 | 74-76 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -30 º (c=1% in toluene) |
| 沸点 | 273.9±8.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.939 |
| 蒸气压 | 0.066Pa at 25℃ |
| FEMA | 3471 | 1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末至结晶 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 气味 (Odor) | 1.00% 的二丙二醇溶液。龙涎香 |
| 香型 | amber |
| 生物来源 | synthetic |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 29°, c = 1 in toluene |
| 水溶解性 | 1.88mg/L at 20℃ |
| JECFA Number | 1240 |
| 主要应用 | 香精香料 |
| 化妆品成分功效 | 赋香 赋香 |
| InChI | 1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1 |
| InChIKey | YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N |
| SMILES | CC1(C)CCC[C@@]2(C)[C@H]1CC[C@@]3(C)OCC[C@H]23 |
| LogP | 5.09 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 6790-58-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 8 «alpha»,12-epoxy-13,14,15,16-tertanorlabdane(6790-58-5) |
| EPA化学物质信息 | Naphtho[2,1-b]furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)- (6790-58-5) |
人们那么向往追求龙涎香，这主要应归功于降龙涎醚的功劳。它被描述为有“微妙的天鹅绒般细腻的”龙涎香香气，产生“龙涎香效应”，是极优秀的定香剂，是所有合成龙诞香料中评价最高的一种。降龙涎醚有好几种立体异构体，但其构型直到不久前才由苏联化学家用现代化的分学手段阐明。
“一锅两步法”制备降龙涎醚，将香紫苏内酯与催化稳定剂、还原剂按一定的质量比，先将催化稳定剂投入有机溶剂中，再投入还原剂，最后投入香紫苏内酯加热搅拌回流约为3h至第一反应阶段结束，紧接着投入第二反应阶段试剂，醇类金属盐和酯类试剂加热回流约为5h至第二反应阶段结束，除去反应溶剂后加入水和非水溶性溶剂萃取三次后，合并水相进行萃取，最终合并有机相，除去有机溶剂后得到粗产品降龙涎醚，粗产品用95％乙醇重结晶后得到优质的降龙涎醚产品。
根据降龙涎醚的1H NMR中峰的积分比，可以得到26个氢。在δ值0.834ppm处有6个氢，对应连接在同一碳上的两个甲基，在δ值0.875ppm和1.085ppm处分别各有3个氢，分别对应不同碳上的两个甲基，在δ值3.878ppm处有2个氢，对应CH2-O。
对降龙涎醚进行了质谱分析：MS(m/z)：235.9(M+)，222.9，221.6(100)，220.6，205.0，203.7, 176.7, 176.7, 163.0，149.2，137.0， 134.8，122.4，109.2，107.0，92.9，90.8，82.3，80.9，78.6，69.0，66.9，64.7，57.5，54.9，52.8，50.7，42.9，41.0。
分子离子峰M+(m/z)235.9可见，较弱；m/z221.6为基峰(M-14，100)；质谱可见环烷烃的m/z41、55、56、69等碎片离子峰；m/z205.0(M-31)，分子异裂，失去，说明分子中有醚键；质谱图中没有(M-18)的奇电子离子峰，说明分子中没有羟基。
在众多合成龙涎香料中，降龙涎醚是公认的天然龙涎香最好替代用品。降龙涎醚具有强烈的、特殊的龙涎香香气，用于高级香水及化妆品香精中，由于它对人体无刺激，对动物无过敏反应，因此很适合用于皮肤、头发和织物的加香。降龙涎醚也广泛应用于卷烟工业的加香加料，与烟草的特征香韵谐调和合，并可掩盖杂气，即使微量使用，也可改善烟草的香味品质，尤其适合混合型卷烟加香，增强东方型烟草的风味。降龙涎醚在食品工业中作为食品添加剂也被允许使用，被列入我国食品添加剂使用标准。
安全信息
| WGK Germany | 1 |
|---|---|
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 2932.99.9090 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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