2-氨基-4-甲氧基硝基苯

2-氨基-4-甲氧基硝基苯 基本信息

中文名称2-氨基-4-甲氧基硝基苯
中文同义词2-氨基-4-甲氧基硝基苯;2-氨基-4-甲氧基苯腈;2-氨基-4-甲氧基苯甲腈
英文名称2-Amino-4-methoxybenzonitrile
英文同义词2-Amino-4-methoxybenzonitrile;Benzonitrile, 2-amino-4-methoxy-;2-Amino-4-methoxybenzonitrile ISO 9001:2015 REACH
CAS号38487-85-3
分子式C8H8N2O
分子量148.16
EINECS号
相关类别芳烃;有机化合物
Mol文件38487-85-3.mol
结构式2-氨基-4-甲氧基硝基苯 结构式

2-氨基-4-甲氧基硝基苯 性质

熔点96 °C
沸点341.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)1.39±0.10(Predicted)
外观浅黄色至棕色固体

2-氨基-4-甲氧基硝基苯 用途与合成方法

生产方法 
4-甲氧基-2-硝基苯腈

38469-83-9

2-氨基-4-甲氧基硝基苯

38487-85-3

以2-硝基-4-甲氧基苯甲腈为原料合成2-氨基-4-甲氧基苯甲腈的一般步骤如下: 1. 中间体3:2-碘-4-甲氧基苯甲腈的合成:在氮气保护下,将4-甲氧基-2-硝基苯甲腈(5.00g,22.46mmol)溶于乙醇(93mL)中,加入5% Pd-C(0.500g)。将反应混合物在1个大气压下进行氢化反应。反应10小时后,通过硅藻土过滤混合物,并用乙酸乙酯/甲醇洗涤。合并滤液,减压浓缩,残余物通过硅胶柱色谱纯化,采用80%至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱,得到4-甲氧基-2-氨基苯甲腈(3.23g,收率99%)。 2. 将4-甲氧基-2-氨基苯甲腈(1.0g,6.58mmol)溶于水(7mL)、乙酸(7mL)和浓盐酸的混合溶液中。在室温下加入盐酸,随后在0℃下缓慢加入亚硝酸钠(0.513g,7.43mmol)的水(2mL)溶液,反应5分钟。向反应混合物中加入碘化钾(2.18g,13.2mmol),室温下搅拌10小时后,用固体亚硫酸氢钠处理反应混合物,并用水稀释。产物用二氯甲烷萃取,依次用饱和碳酸氢钠溶液、盐水洗涤,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化,采用10%至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱,得到目标中间体(1.0g,收率59%)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 26, p. 9276 - 9287

[2] Patent: WO2009/65035, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 66-67

[3] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 437,44

[4] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 861,864

安全信息

海关编码2926907090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW0238487853052-氨基-4-甲氧基苯甲腈38487-85-325G739元
2026/06/05XW0238487853042-氨基-4-甲氧基苯甲腈38487-85-310G296元

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