2-甲氧基喹啉-3-硼酸 基本信息
| 中文名称 | 2-甲氧基喹啉-3-硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲氧基喹啉-3-硼酸;(2-甲氧基-3-喹啉基)硼酸;2-甲氧基喹啉-3-亚硼酸 |
| 英文名称 | 2-Methoxyquinoline-3-boronic acid |
| 英文同义词 | 2-Methoxyquinoline-3-boronic acid;2-Methoxyquinolin-3-ylboronic acid;(2-methoxy-3-quinolinyl)boronic acid(SALTDATA: FREE);(2-methoxy-3-quinolinyl)boronic acid;3-Borono-2-methoxyquinoline;Boronic acid, B-(2-methoxy-3-quinolinyl)-;2-Methoxyquinoline-3-boronic acid ISO 9001：2015 REACH;(2-methoxy-3-quinolyl)boronic acid |
| CAS号 | 886853-93-6 |
| 分子式 | C10H10BNO3 |
| 分子量 | 203 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 喹啉硼酸;blocks;BoronicAcids;Quinolines |
| Mol文件 | 886853-93-6.mol |
| 结构式 |  |
2-甲氧基喹啉-3-硼酸 性质
| 熔点 | 254 °C |
|---|---|
| 沸点 | 414.2±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.29±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.10±0.30(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
6931-16-4
5419-55-6
886853-93-6
在-78℃下，向含有2-甲氧基喹啉（10.0g，62.8mmol）和三异丙基硼酸酯（17.86g，95.1mmol）的四氢呋喃（THF，140mL）溶液中，缓慢加入由二异丙基胺（Pr'2NH）和正丁基锂（n-BuLi）制备的LDA溶液（75.4mmol）。反应混合物在-78℃下持续搅拌4小时，随后缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，用饱和氯化铵（NH4Cl，68mL）溶液淬灭反应，并用3M盐酸（HCl）调节pH至5。通过真空蒸发去除有机溶剂THF和己烷，得到2-甲氧基喹啉-3-硼酸白色固体沉淀。混合物经布氏漏斗过滤，固体产物用去离子水（H2O）充分洗涤，高真空干燥后得到目标产物（12.11g，产率95%）。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）、13C NMR（400MHz，CDCl3）和HRMS（EI）确认。1H NMR数据：δ8.64（1H，s），7.85（1H，d，J=8.3Hz），7.80（1H，d，J=7.9Hz），7.68（1H，dd，J=14.1,1.1Hz），7.41（1H，t，J=7.5Hz），5.91（2H，s，br），4.18（3H，s）。13C NMR数据：δ164.9,149.8,148.1,131.1,128.6,127.4,125.5,124.7,53.9。HRMS（EI）计算值C10H10BNO3（[M]+）203.0754，实测值203.0758。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/47888, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 73; 131-132
[2] Patent: KR2016/18458, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0309; 0312; 0313
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 4, p. 1657 - 1662
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 海关编码 | 2933499090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0288685393604 | 2-甲氧基喹啉-3-硼酸 | 886853-93-6 | 5g | 2217元 |
| 2025/12/22 | XW0288685393603 | 2-甲氧基喹啉-3-硼酸 | 886853-93-6 | 1g | 444元 |