S-叔丁基亚磺酰胺
| 中文名称 | S-叔丁基亚磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-叔丁亚磺酰胺;S-叔丁基亚磺酰胺 5G;(S)-(-)-叔丁基亚磺酰胺;)-叔丁基亚磺酰胺;(S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺 溶液;(S)-(-)-2--叔丁基亚磺酰胺;S-叔丁基亚磺酰胺;(S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰氨,97% |
| 英文名称 | (S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide |
| 英文同义词 | 2-METHYL-2-PROPANE-SULFINAMIDE(S-ISOMER);(S)-tert-Butylsulfinamide, (>98.0% ee), 97+%;(S)-(-)-2-METHYL-2-PROPANESULPHINAMIDE;(S)-(-)-2-METHYL-PROPANE-2-SULFINIC ACID AMIDE;(S)-(-)-TERT-BUTYL SULPHINAMIDE;(S)-(-)-T-BUTYLMETHYLSULFINAMIDE;(S)-(-)-2-Methylpropane-2-sulphinamide 98%;[S(S)]-2-Methyl-2-propanesulfinaMide |
| CAS号 | 343338-28-3 |
| 分子式 | C4H11NOS |
| 分子量 | 121.2 |
| EINECS号 | 640-158-3 |
| 相关类别 | 通用试剂;医药中间体;有机砌块;酰胺;氮化合物;手性化合物;Asymmetric Synthesis;Sulfur Compounds (for Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;中间体 Intermediate;Pyrroles ,卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;羧酸;有机试剂;有机化学;医药原料;blocks;BuildingBlocks;Sulfonamides;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;CHIRAL CHEMICALS;Sulfur Compounds;Asymmetric Synthesis;Chiral Auxiliaries;Sulfur-Based;organosulfur compound;Synthetic Flavours & Fragrances;bc0001 |
| Mol文件 | 343338-28-3.mol |
| 结构式 |  |
S-叔丁基亚磺酰胺 性质
| 熔点 | 97-101 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -4.5 º (c=1, CHCl3) |
| 沸点 | 220.0±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.124 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 10.11±0.50(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 4.5°, c = 1 in chloroform |
| 稳定性 | 冷藏 |
| InChI | InChI=1/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3/t7-/s3 |
| InChIKey | CESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | CC(C)([S@@](N)=O)C |&1:3,r| |
| CAS 数据库 | 343338-28-3(CAS DataBase Reference) |
S-叔丁基亚磺酰胺是一种用于药物组合物的手性配体。S-叔丁基亚磺酰胺与醛、酮缩合成P, n -亚砜基亚胺配体，并能在铱催化下对烯烃进行不对称氢化。
叔丁基亚磺酰胺是近年来发展起来的一种新型医药中间体,也是合成手性胺类药物及其中间体的关键手性源。S-叔丁基亚磺酰胺是在有机合成过程中和化工医药研发过程中，可用作实验试剂，高价格的手性胺基合成，手性配体及酶抑制剂等。
用于合成手性胺的试剂。 不对称制备三氟乙胺的手性助剂，反应先将三氟乙醛转化为手性亚胺，然后进行芳基锂处理和酸性甲醇分解。 易与醛和酮发生缩合反应，转化为 P,N-亚磺酰亚胺配体，该配体可参与烯烃的铱催化不对称氢化反应。用途
不对称制备三氟乙胺的手性助剂，反应先将三氟乙醛转化为手性亚胺，然后进行芳基锂处理和酸性甲醇分解。生产方法
60011-16-7
343338-28-3
以(S)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯为原料合成S-叔丁基亚磺酰胺的一般步骤如下：在第三步中，向反应烧瓶中加入120 mL二乙氧基甲烷，并将反应温度控制在-60℃至-70℃之间。缓慢滴加液氨（23.8 g，1.40 mol）至2.6 mL 2.3 M正己基锂（0.96 mol）溶液中，此时溶液中逐渐出现白色固体。保持此条件反应0.5小时。随后，将(S)-叔丁基亚磺酰基叔丁基硫代酯（169.8 g，0.87 mol，96.5% ee）和氯乙烷（80.4 g，1.25 mol）的混合物滴加到上述二乙氧基甲烷溶液中（该溶液为第二步反应所得产物溶液），并冷却至0℃。滴加完毕后，继续在搅拌下反应1小时以确保反应完全。反应完成后，将反应液减压浓缩至干，加入1400 mL甲基叔丁基醚，通过硅藻土过滤，随后蒸发去除溶剂。将残余物在-10℃至0℃之间用135 mL正庚烷浆化，得到细针状晶体S-叔丁基亚磺酰胺79.1 g，产率75%，HPLC纯度99.7%，对映体过量值（ee）99.4%。
参考文献：
[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-19-36/37-40 |
| 安全说明 | 16-26-36/37-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29309090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | HY-40229 | S-叔丁基亚磺酰胺 (S)-(-)-tert-Butylsulfinamide | 343338-28-3 | 25 g | 156元 |
| 2026/09/15 | HY-40229 | S-叔丁基亚磺酰胺 (S)-(-)-tert-Butylsulfinamide | 343338-28-3 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 171元 |