2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩 基本信息
| 中文名称 | 2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩;3-二氢噻吩并[3;4]二氧六环;5,7-二溴-2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二氧六环;7-二溴-2;2,5-二溴-3,4-乙撑二氧基噻吩;5,7-二溴-2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二噁英;5,7-二溴-2,3-二氢硫噻吩并二氧六环 |
| 英文名称 | 5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine |
| 英文同义词 | 5,7-DIBROMO-2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE;5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 97%;5,7-dibroMo-2H,3H-thieno[3,4-b][1,4]dioxine;2,3-Dihydro[2,5-dibroMothioeno] [3,4-b]-1,4-dioxin;4-b][1;2,5-Dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene 97%;5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine97%;2,5-Dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene> |
| CAS号 | 174508-31-7 |
| 分子式 | C6H4Br2O2S |
| 分子量 | 299.97 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 新材料;医药中间体;合成工具和试剂;有机和印刷电子学;噻吩类;噻吩;有机化学;Thiophen;Materials Science;New Products for Materials Research and Engineering;Heterocyclic Compounds;Thiophens;Organic and Printed Electronics;Synthetic Intermediates;Synthetic Tools and Reagents;Thiophene Monomers and Building Blocks |
| Mol文件 | 174508-31-7.mol |
| 结构式 |  |
2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩 性质
| 熔点 | 98 °C |
|---|---|
| 沸点 | 306.5±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.139±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰色至深蓝色 |
| InChI | 1S/C6H4Br2O2S/c7-5-3-4(6(8)11-5)10-2-1-9-3/h1-2H2 |
| InChIKey | FHMRWRBNAIDRAP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Brc1sc(Br)c2OCCOc12 |
| CAS 数据库 | 174508-31-7 |
生产方法
126213-50-1
174508-31-7
以3,4-乙烯二氧噻吩为原料合成2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩的一般步骤如下：将3,4-乙烯二氧噻吩（1.42 g，10.60 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（3.74 g，12.80 mmol）和乙酸（20 mL）的四氢呋喃（THF，20 mL）溶液依次加入圆底烧瓶中。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入蒸馏水中，并用玻璃棒搅拌以促进沉淀的形成。随后，通过过滤收集沉淀，得到目标产物2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩（A4），为白色固体（2.50 g，8.30 mmol，收率83%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征，化学位移δ=4.27（s，4H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 28, p. 6746 - 6753
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 13, p. 5357 - 5360
[3] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 16, p. 4728 - 4731
[4] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 41, p. 10121 - 10125
[5] Macromolecules, 2004, vol. 37, # 11, p. 4087 - 4098
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-22 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | D4056 | 2,5-二溴-3,4-乙撑二氧基噻吩 2,5-Dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene | 174508-31-7 | 1g | 200元 |
| 2025/12/22 | D4056 | 2,5-二溴-3,4-乙撑二氧基噻吩 2,5-Dibromo-3,4-ethylenedioxythiophene | 174508-31-7 | 5g | 690元 |