2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘尿苷 基本信息
| 中文名称 | 2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘尿苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-碘-5'-TBDMS-2'-脱氧尿苷;2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘尿苷;5'-OZ-TBS-5-碘-DU;1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;化合物 5'-O-T-BUTYLDIMETHYLSILYL 2'-DEOXY-5-IODO-URIDINE;iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione;5'-(O)-叔丁基二甲硅基 2'-脱氧-5-碘-尿苷 |
| 英文名称 | 5'-O-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-5-IODO-2'-DEOXYURIDINE |
| 英文同义词 | 5'-O-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-5-IODO-2'-DEOXYURIDINE;5'-O-tert-Butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5-iodouridine;5'-O-t-ButyldiMethylsilyl 2'-deoxy-5-iodo-uridine;1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione;2'-Deoxy-5'-O-TBDMS-5-Iodo-Uridine;5'-O-TBDMS-5-iodo-2'-deoxyuridine;1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione;5′-O-TBSIODO DU |
| CAS号 | 134218-81-8 |
| 分子式 | C15H25IN2O5Si |
| 分子量 | 468.36 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 核苷 |
| Mol文件 | 134218-81-8.mol |
| 结构式 | ![2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘尿苷 结构式](CAS/GIF/134218-81-8.gif) |
2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘尿苷 性质
| 熔点 | 218-219 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.52±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 7.94±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
54-42-2
18162-48-6
![2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘尿苷](/CAS/GIF/134218-81-8.gif)
134218-81-8
一般步骤：向5-碘-2'-脱氧尿苷（5.0 g，14 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，70 mL）溶液中加入咪唑（1.09 g，16 mmol），随后在0℃下加入叔丁基二甲基氯硅烷（TBDMSCl，2.41 g，16 mmol）。将反应混合物置于冰浴中，搅拌过夜。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液淬灭，并用NaCl水溶液洗涤，随后以乙酸乙酯（EtOAc）萃取。有机层经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：EtOAc/石油醚，3:7，v/v），得到目标产物1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（5.9 g，收率90%），为无色固体。1H NMR (d6-DMSO) δ: 0.00 (s, 3H, CH3), 0.79 (s, 9H, tBu), 1.88-1.97 (m, 1H, H-2'), 2.00-2.05 (m, 1H, H-2'), 3.59-3.71 (m, 2H, H-5'), 3.75 (br s, 1H, H-4'), 4.06 (br s, 1H, H-3'), 5.18 (d, J = 4.0 Hz, 1H, OH), 5.98 (t, J = 5.9 Hz, 1H, H-1'), 7.89 (s, 1H, H-6), 11.62 (s, 1H, NH)。质谱（负电喷雾）: 计算值C15H25IN2O5Si [M-H]- 468.06，实测值467。
参考文献：
[1] Patent: EP2607369, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0176
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 7, p. 1840 - 1846
[3] Patent: WO2017/58953, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0905; 0906
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 668 - 680
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 120, p. 304 - 312