5-氯-3-(3,5-二氟苯基)异恶唑 基本信息
| 中文名称 | 5-氯-3-(3,5-二氟苯基)异恶唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯-3-(3,5-二氟苯基)异恶唑;5-氯-3-(3,5-二氟苯基)异噁唑;5-氯-3-(3,5-二氟苯基)异唑 |
| 英文名称 | 5-Chloro-3-(3,5-difluorophenyl)isoxazole |
| 英文同义词 | 5-Chloro-3-(3,5-Difluorophenyl)-1,2-Oxazole;Isoxazole, 5-chloro-3-(3,5-difluorophenyl)-;5-Chloro-3-(3,5-difluorophenyl)isoxazole |
| CAS号 | 359424-44-5 |
| 分子式 | C9H4ClF2NO |
| 分子量 | 215.58 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 359424-44-5.mol |
| 结构式 |  |
5-氯-3-(3,5-二氟苯基)异恶唑 性质
| 沸点 | 308.7±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.426±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -5.91±0.50(Predicted) |
生产方法
359424-42-3
359424-44-5
步骤B. 合成3-(3,5-二氟苯基)-5-氯异恶唑 将3,5-二氟苯甲酰乙酸乙酯（1.87 g，8.19 mmol）和盐酸羟胺（626 mg，9.01 mmol）溶于乙酸（24 mL）中，回流搅拌1小时。反应完成后，将粗反应混合物在真空下浓缩，并与甲苯共沸两次以去除残余水分。随后，将粗产物悬浮于磷酰氯（37 mL）中，缓慢加入三乙胺（2.37 mL，17.1 mmol）。将反应混合物回流搅拌2天，之后在真空下浓缩，并用甲苯共沸三次以彻底去除磷酰氯。将残余物溶解于二氯甲烷中，通过硅胶柱（用二氯甲烷洗脱）进行初步纯化。真空浓缩后，采用快速色谱法（硅胶，干法上样，洗脱剂为5%乙醚的己烷溶液）进一步纯化粗产物，最终得到3-(3,5-二氟苯基)-5-氯异恶唑（600 mg，产率35%），为灰白色固体。 1H NMR（CDCl3，300 MHz）：δ 7.34-7.24（m，2H）；6.98-6.88（m，1H）；6.46（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US6544982, 2003, B1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 3, p. 319 - 323