2H-吡喃-3(6H)-酮 基本信息
| 中文名称 | 2H-吡喃-3(6H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2H-吡喃-3(6H)-酮;3,6-二氢-2H-吡喃-3-酮;2,6-二氢-3-吡喃酮 |
| 英文名称 | 2H-Pyran-3(6H)-one |
| 英文同义词 | 2H-Pyran-3(6H)-one;3,6-dihydro-2H-pyran-3-one;2h-pyran-5-one;6H-Pyran-3-one |
| CAS号 | 98166-23-5 |
| 分子式 | C5H6O2 |
| 分子量 | 98.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 98166-23-5.mol |
| 结构式 |  |
2H-吡喃-3(6H)-酮 性质
| 沸点 | 51-53 °C(Press: 3-4 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.123±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 外观 | yellow liquid |
| InChI | InChI=1S/C5H6O2/c6-5-2-1-3-7-4-5/h1-2H,3-4H2 |
| InChIKey | YYRYKNXDWXDXSN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1OCC=CC1=O |
生产方法
445378-38-1
98166-23-5
以3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇为原料合成2H-吡喃-3(6H)-酮的一般步骤：将3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇（2.44 g，24.37 mmol）溶解于二氯甲烷（100 mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，缓慢加入Dess-Martin periodinane（10.34 g，24.37 mmol）。反应混合物在5小时内缓慢升温至室温。反应完成后，通过硅藻土过滤反应混合物。浓缩滤液后，使用100 g SNAP Biotage柱（洗脱液：0-80%乙酸乙酯的己烷溶液）对粗产物进行纯化，得到2H-吡喃-3(6H)-酮（2.33 g，23.75 mmol，产率97%），为无色油状物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm：7.07-7.17（m，1H），6.15-6.25（m，1H），4.39（t，J = 2.54 Hz，2H），4.19（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/145569, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 79; 80
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 33, p. 5306 - 5310
[3] Synlett, 2006, # 4, p. 621 - 623
[4] Patent: WO2014/134566, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0547