2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺
| 中文名称 | 2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 瑞博西尼中间体1;2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲酰胺;瑞柏司可里布中间体3;RIBOCICLIB中间体32-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲酰胺;LEE011中间体4;RIBOCICLIB中间体3;瑞博西林中间体;2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-羧酰胺 |
| 英文名称 | 2-Chloro-7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide |
| 英文同义词 | 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyriMidine-6-carboxaMide, 2-chloro-7-cyclopentyl-N,N-diMethyl-;7H-Pyrrolo[2,3-d]pyriMidine-6-carboxaMide, 2-chlor;RIBOCICLIB INT3;2-chloro-7-cyclopentyl-N,N-dimethylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide;Ribociclib Chloro Amide IMP;RIBOCICLIB INT;Ribociclib-1;7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide |
| CAS号 | 1211443-61-6 |
| 分子式 | C14H17ClN4O |
| 分子量 | 292.76 |
| EINECS号 | 808-234-2 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1211443-61-6.mol |
| 结构式 | ![2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺 结构式](CAS/20150408/GIF/1211443-61-6.gif) |
2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺 性质
| 密度 | 1.40±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 蒸气压 | 0-0Pa at 20-25℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体：颗粒/粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.78±0.30(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C14H17ClN4O/c1-18(2)13(20)11-7-9-8-16-14(15)17-12(9)19(11)10-5-3-4-6-10/h7-8,10H,3-6H2,1-2H3 |
| InChIKey | PMDDQOHZLBZUSO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C2C=C(C(N(C)C)=O)N(C3CCCC3)C2=N1 |
| LogP | 2.4 at 20℃ and pH7 |
| CAS 数据库 | 1211443-61-6 |
RIBOCICLIB中间体3是一种有用的研究化学品。
生产方法
![2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸](/CAS/20150408/GIF/1211443-58-1.gif)
1211443-58-1
124-40-3
![2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺](/CAS/20150408/GIF/1211443-61-6.gif)
1211443-61-6
向三颈烧瓶中加入2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸（26.57g，100mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（133mL），在搅拌下将混合物冷却至0-5℃。随后加入EDCI（23.00g，120mmol）和二甲胺的四氢呋喃溶液（2.0M，75mL，150mmol）。逐滴加入三乙胺（20.24g，200mmol），并将混合物在20-25℃下搅拌6-8小时。反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（133mL）萃取三次，合并有机相。有机相依次用水洗涤两次，盐水（133mL）洗涤一次，用无水硫酸钠干燥后浓缩。最后，通过柱色谱法在二氯甲烷和甲醇的混合溶剂中纯化，得到目标产物2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺（26.93g，收率92%）。
参考文献：
[1] Patent: CN106478641, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050; 0051; 0052
[2] Patent: WO2010/20675, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 89; 91