(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | (S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑, EE;(6S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑;(S)-N-脱丙基普拉克索;(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 5G;(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢并噻唑;(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑;盐酸普拉克索杂质A;普拉克索相关化合物A(USP) |
| 英文名称 | Pramipexole impurity 7 |
| 英文同义词 | (6S)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1,3-BENZOTHIAZOL-2,6-DIAMINE;(6S)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1,3-BENZOTHIAZOLE-2,6-DIAMINE;S-(-)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole (6S)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole;(6S)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole;(-)-2,6-DIAMINO-4,5,6,7-TETRA-HYDROXYBENZOTHIAZOL;S-(-)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydro-2,6-benzothiazole;(S)-2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-aminobenzothiazole;(S)-(-)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole, 99%, ee: 99% |
| CAS号 | 106092-09-5 |
| 分子式 | C7H11N3S |
| 分子量 | 169.25 |
| EINECS号 | 600-715-3 |
| 相关类别 | 医药中间体;杂环砌块;帕金森症用药;普拉克索中间体;有机砌块;医药原料药;噻唑;帕金森症用药普拉克索中间体;中间体;普拉克索中五;医药原料;杂质对照品;对照品-杂质对照品;化工中间体;香料原料;intermidiate of Pramipexole;(intermediate of pramipexole);API;All Inhibitors;Inhibitors;Intermediates;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Pramipexole Dihydrochloride Monohydrate;普拉克索杂质;化工原料 |
| Mol文件 | 106092-09-5.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 性质
| 熔点 | 222-224°C |
|---|---|
| 沸点 | 359.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.313±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 酸度系数(pKa) | 9.18±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1/C7H11N3S/c8-4-1-2-5-6(3-4)11-7(9)10-5/h4H,1-3,8H2,(H2,9,10)/t4-/s3 |
| InChIKey | DRRYZHHKWSHHFT-BYPYZUCNSA-N |
| SMILES | NC1SC2C[C@@H](N)CCC=2N=1 |&1:5,r| |
| CAS 数据库 | 106092-09-5(CAS DataBase Reference) |
106006-83-1
106092-09-5
以2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑为原料合成(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的一般步骤：首先，将33.8g 2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑与500mL水混合，随后加入30.0g L-(+)-酒石酸。将反应混合物加热至75°C并搅拌1小时。之后，冷却至室温并继续搅拌24小时。反应完成后，进行过滤，用水洗涤沉淀，并在55°C至65°C、-0.01MPa至-0.1MPa的真空条件下干燥8-12小时，得到35.1g (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑二L-(+)-酒石酸盐粗品，其对映体含量为2.53%（通过手性-HPLC测定）。将全部粗品重新溶解于500mL水中，加热至75°C保持1小时，然后冷却至室温并搅拌24小时。再次过滤，用水洗涤，并在相同真空条件下干燥8-12小时，得到26.9g (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑二L-(+)-酒石酸盐，其对映体含量降低至0.08%。最后，将全部产物溶解于200mL水和40mL盐酸的混合溶液中，搅拌至完全溶解。随后，滴加35滴氢氧化钾水溶液（质量百分比为氢氧化钾占溶液总质量的比例）进行中和。反应混合物冷却至室温后搅拌1小时，过滤，用水洗涤沉淀，并在55°C至65°C、-0.01MPa至-0.1MPa的真空条件下干燥8-12小时，最终得到9.43g (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑，收率为27.9%，对映体含量为0.08%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 14, p. 5501 - 5521
[2] Patent: CN108084115, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0086; 0089
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 3, p. 494 - 498
[4] Patent: WO2011/21214, 2011, A2
[5] Investigational New Drugs, 2010, vol. 28, # 4, p. 454 - 465
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | D4337 | (S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 (S)-(-)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole | 106092-09-5 | 1g | 95元 |
| 2025/12/22 | XW0210461749403 | 2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑(普拉克索中间体) 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine | 106092-09-5 | 25g | 171元 |