5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇 基本信息
| 中文名称 | 5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇;3-羟基-1,2:5,6-二苯并环辛-7-炔;5-羟基-1,2:5,6-二苯并环辛基-7-炔;3-羟基-1,2:5,6-二苯并环辛四烯-7-炔;4-二苯并环辛基;三环[10.4.0.0?,?]十六碳-1(12),4(9),5,7,13,15-六烯-10-炔-2-醇 |
| 英文名称 | 3-Hydroxy-1,2:5,6-Dibenzocyclooct-7-Yne |
| 英文同义词 | 5-Hydroxy-3,4:7,8-dibenzocyclooct-1-yne;5,6-Dihydro-11,12-didehydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-ol;3-Hydroxy-1,2:5,6-Dibenzocyclooct-7-Yne;5-Hydroxy-1,2:5,6-dibenzocyclooct-7-yne;4-DIBENZOCYCLOOCTYNOL;Dibenzo[a,e]cycloocten-5-ol;3-Hydroxy-1,2;5,6-Dibenzocyclooct-7-Yne |
| CAS号 | 1027338-06-2 |
| 分子式 | C16H12O |
| 分子量 | 220.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1027338-06-2.mol |
| 结构式 | ![5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇 结构式](CAS/20180629/GIF/1027338-06-2.gif) |
5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇 性质
| 熔点 | 135-136 °C |
|---|---|
| 沸点 | 387.4±41.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.23±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.65±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C16H12O/c17-16-11-14-7-2-1-5-12(14)9-10-13-6-3-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,11H2 |
| InChIKey | VEKJQXKBHZVGBK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1CC2O |
生产方法
![Dibenzo[a,e]cycloocten-5-ol, 11,12-dibromo-5,6,11,12-tetrahydro-](/CAS/20210305/GIF/1027338-08-4.gif)
1027338-08-4
![5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇](/CAS/20180629/GIF/1027338-06-2.gif)
1027338-06-2
在氩气保护下，向搅拌中的化合物3（1.53g，4.0mmol）的四氢呋喃（40mL）溶液中缓慢滴加二异丙基氨基锂的四氢呋喃溶液（2.0M; 8.0mL，16mmol）。反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，通过逐滴加入水（0.5mL）淬灭反应。随后，减压蒸馏除去溶剂，残余物通过硅胶快速色谱法（洗脱剂梯度：己烷/二氯甲烷 2:1至0:1，v/v）进行纯化，得到化合物4，为白色无定形固体（0.52g，收率60%）。化合物4的结构通过1H NMR和13C NMR光谱确认（参见图5）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 41, p. 17274 - 17277,4
[2] Patent: WO2014/22535, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0082
[3] Patent: WO2014/22501, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00103
[4] ChemBioChem, 2011, vol. 12, # 12, p. 1912 - 1921
[5] Patent: US2016/159732, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 0117