胆固醇琥珀酸单酯
| 中文名称 | 胆固醇琥珀酸单酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 胆固醇琥珀酸单酯;琥珀酸酯;琥珀酸胆固醇氰酯;胆固醇酯琥珀酸单酯;胆固醇半琥珀酸酯;胆甾醇琥珀酸酯;胆甾醇半琥珀酸酯;4-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-((R)-6-甲基庚-2-基)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊[A]菲基-3-基)氧基)-4-氧代丁酸 |
| 英文名称 | Cholesteryl hemisuccinate |
| 英文同义词 | 3β-(1,4-Dioxo-4-hydroxybutoxy)cholesta-5-ene;Butanedioic acid hydrogen 1-(cholest-5-en-3β-yl) ester;Succinic acid 1-(3β-cholesteryl) ester;Succinic acid hydrogen 3β-cholesteryl ester;Succinic acid hydrogen cholest-5-en-3β-yl ester;Cholest-5-en-3-ol (3b)-, 3-(hydrogen butanedioate);CHOLESTEROL HYDROGEN SUCCINATE;CHOLESTERYL HYDROGEN SUCCINATE |
| CAS号 | 1510-21-0 |
| 分子式 | C31H50O4 |
| 分子量 | 486.73 |
| EINECS号 | 216-148-6 |
| 相关类别 | 合成;化工原料;Cholesteryl Compounds (Liquid Crystals);Functional Materials;Liquid Crystals & Related Compounds |
| Mol文件 | 1510-21-0.mol |
| 结构式 |  |
胆固醇琥珀酸单酯 性质
| 熔点 | 178 °C |
|---|---|
| 沸点 | 586.0±43.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.06±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -34 ° (C=2, CHCl3) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 4.40±0.17(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 化妆品成分功效 | SKIN CONDITIONING SKIN CONDITIONING - EMOLLIENT |
| InChIKey | WLNARFZDISHUGS-BLYFUZNHSA-N |
| SMILES | [C@@]12([H])CC=C3C[C@@H](OC(=O)CCC(=O)O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]1(C)[C@H](CC[C@@]21[H])[C@H](C)CCCC(C)C |&1:0,6,17,19,23,25,28,30,r| |
| LogP | 10.708 (est) |
| CAS 数据库 | 1510-21-0(CAS DataBase Reference) |
胆固醇琥珀酸单酯为脂肪酸类物质，可用于作为药物制剂高端剂型的研发，如制备克拉霉素离子对脂质微球注射液或硫酸氢氯吡格雷阿司匹林复合双层片等。
生产方法
108-30-5
57-88-5
1510-21-0
通用方法：将丁二酸酐（14.7 mmol, 1.57当量）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，1.584 mmol, 0.17当量）依次加入至(3β)-胆甾-5-烯-3-醇（9.37 mmol）的吡啶（28 mL）溶液中。反应混合物于室温下搅拌7天。反应完成后，将混合物倾入冰水中，用稀盐酸调节pH至7，随后用氯仿萃取。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物经柱色谱纯化，得到目标化合物，产率为79%或96%，分析纯度>99.9%（参见方案1-2）。化合物2和12的分析数据详见补充材料。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 38, # 8, p. 1189 - 1191
[2] Steroids, 2013, vol. 78, # 14, p. 1347 - 1352
[3] Patent: US2005/201972, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[4] Polymer, 2016, vol. 86, p. 98 - 104
[5] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 11, p. 1259 - 1264
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29171900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |