4,5-二甲氧基-1-茚酮 基本信息
| 中文名称 | 4,5-二甲氧基-1-茚酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,5-二甲氧基-1-茚酮;4,5-二甲氧基-1-茚满酮;4,5-二甲氧基-1-二氢茚酮;4,5-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 |
| 英文名称 | 4,5-DIMETHOXY-1-INDANONE |
| 英文同义词 | 4,5-DIMETHOXY-1-INDANONE;4,5-DIMETHOXY-INDAN-1-ONE;1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-4,5-diMethoxy-;4,5-DiMethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one;4,5-Dimethoxy-1-indanone 97%;2,3-dihydro-4,5-dimethoxy-1H-Inden-1-one;4,5-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one |
| CAS号 | 6342-80-9 |
| 分子式 | C11H12O3 |
| 分子量 | 192.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机砌块;通用试剂;酮;C11 to C12;Carbonyl Compounds;Ketones |
| Mol文件 | 6342-80-9.mol |
| 结构式 |  |
4,5-二甲氧基-1-茚酮 性质
| 熔点 | 73-77 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 160-161 °C(Press: 2 Torr) |
| 密度 | 1.179±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | 1S/C11H12O3/c1-13-10-6-4-7-8(11(10)14-2)3-5-9(7)12/h4,6H,3,5H2,1-2H3 |
| InChIKey | XQODIRIVQXQUFN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1ccc2C(=O)CCc2c1OC |
10538-48-4
6342-80-9
以3-(2,3-二甲氧基苯基)丙酸（4.99 g，23.7 mmol）为原料，与Eaton试剂（47.5 mL，3 g/mmol原料）混合，室温搅拌72小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中，中和至中性，随后用乙酸乙酯（3×75 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化，使用预装100 g硅胶柱[洗脱剂A：乙酸乙酯；洗脱剂B：正己烷；梯度洗脱：7% A/93% B（1个柱体积），7% A/93% B→60% A/40% B（10个柱体积），60% A/40% B（2个柱体积）；流速：40 mL/min；检测波长：254 nm和280 nm]，得到4,5-二甲氧基-1-茚酮（2.01 g，10.5 mmol，收率44%）为黄色固体。1H NMR (CDCl3, 600 MHz) δ 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.62 (1H, d, J = 8.4 Hz), 3.61 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.70 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.25 (2H, t, J = 5.4 Hz)。13C NMR (CDCl3, 150 MHz) δ 204.6, 157.1, 147.4, 145.0, 130.7, 119.4, 112.0, 59.8, 55.8, 36.0, 22.1。
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, # 21, p. 2678 - 2686
[2] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 13, p. 2029 - 2036
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 9, p. 3331 - 3347
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 8, p. 1303 - 1308
[5] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 12, p. 2130 - 2135
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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