R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇

R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇 基本信息

中文名称R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇
中文同义词R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇
英文名称(R)-2-(+)-Amino-1,1,2-triphenylethanol
英文同义词(2R)-1,1,2-Triphenyl-2-aminoethanol;(R)-1,1,2-Triphenyl-2-aminoethanol;R-N-Boc-2-Amino-1,1-diphenyl-1-propanol;(R)-2-Amino-1,1,2-triphenylethanol(R)-2-Amino-1,1,2-triphenylethanol;(S)-2-Amino-1,1-diphenyl-1-propanol,99%e.e.;Benzeneethanol, β-amino-α,α-diphenyl-, (βR)-;(R)-2-(+)-AMINO-1,1,2-TRIPHENYLETHANOL USP/EP/BP;Benzeneethanol, b-amino-a,a-diphenyl-, (bR)-
CAS号79868-79-4
分子式C20H19NO
分子量289.37
EINECS号
相关类别
Mol文件79868-79-4.mol
结构式R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇 结构式

R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇 性质

熔点130-131℃
沸点456.0±40.0 °C(Predicted)
密度1.162±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)10.89±0.50(Predicted)

R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇 用途与合成方法

生产方法 
Benzeneethanol, β-[[(1S)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]-α,α-diphenyl-, (βR)-

1395342-04-7

2-Amino-1,1,2-triphenylethanol

60539-17-5

以氨基醇(S,R)-3n(64 mg,0.15 mmol)为原料,与Pd(OH)2(16 mg,0.023 mmol,20% Pd(干基)负载于碳上,含约50%水)在乙酸/二氯甲烷/甲醇(0.15 mL/0.45 mL/1.5 mL)的混合溶剂中,于氢气氛(1 atm)下,30℃搅拌反应过夜。反应完成后,向反应混合物中加入1.0 M NaOH溶液,此时有白色固体析出。通过过滤去除固体,滤液用二氯甲烷萃取。合并的有机相依次用水、盐水洗涤,并用无水Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂,残余物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:甲醇/二氯甲烷=1/50),得到氨基醇(R)-4,为白色固体(28 mg,收率66%)。产物对映体过量(ee)为100%。比旋光度[α]D20为+246.4(c 1.0,CHCl3)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 1.60(宽峰,2H),4.68(宽峰,1H),5.00(单峰,1H),6.99-7.05(多重峰,3H),7.10-7.13(多重峰,7H),7.27(三重峰,J=7.2 Hz,1H),7.39(三重峰,J=8.0 Hz,2H),7.74(双峰,J=7.6 Hz,2H);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ 61.72,79.51,125.98,126.19,126.50,126.98,127.19,127.32,123.39,128.50,128.62,140.02,143.83,146.46。光谱数据与文献报道一致。HPLC分析(手性柱Chiralpak OD-H,流动相:己烷/异丙醇=90/10,流速=1.0 mL/min,检测波长λ=214 nm):主峰保留时间tmajor=16.31 min。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5084 - 5087

安全信息

海关编码2922190090

MSDS信息

R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇 上下游产品信息

"R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇"相关产品信息
乙醇 (R)-4,5,5-三苯基-2-恶唑烷酮 (R)-2-氨基-1,2-联苯-1-丙醇
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