L-三氟乙酰甘氨酸
| 中文名称 | L-三氟乙酰甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-三氟乙酰甘氨酸;三氟乙酰甘氨酸;N-(三氟乙酰基)甘氨酸;2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙酸;化合物 (2,2,2-TRIFLUOROACETYL)GLYCINE |
| 英文名称 | N-(Trifluoroacetyl)glycine |
| 英文同义词 | N-alpha-Trifluoracetyl-glycin;TRIFLUOROACETYL GLYCINE;n-(trifluoroacetyl)glycine;N-ALPHA-TRIFLUOROACETYL-GLYCINE;TFA-GLYCINE;TFA-GLY-OH;[(Trifluoroacetyl)amino]acetic acid;glycine,N-(trifluoroacetyl)- |
| CAS号 | 383-70-0 |
| 分子式 | C4H4F3NO3 |
| 分子量 | 171.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 胺基酸;合成;天然氨基酸极其衍生物;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Amino Acids & Derivatives;Amino Acids |
| Mol文件 | 383-70-0.mol |
| 结构式 |  |
L-三氟乙酰甘氨酸 性质
| 熔点 | 120-121 °C |
|---|---|
| 沸点 | 291.6°C |
| 密度 | 1.534 |
| 闪点 | 130°C |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、二甲基亚砜 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.99±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C4H4F3NO3/c5-4(6,7)3(11)8-1-2(9)10/h1H2,(H,8,11)(H,9,10) |
| InChIKey | IFAXXCBMQJNCCF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)CNC(C(F)(F)F)=O |
| CAS 数据库 | 383-70-0 |
| NIST化学物质信息 | N-(Trifluoroacetyl)aminoacetic acid(383-70-0) |
L-三氟乙酰甘氨酸 是一种甘氨酸衍生物。
生产方法
383-63-1
56-40-6
383-70-0
以三氟乙酸乙酯和甘氨酸为原料合成2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙酸的一般步骤如下：参考文献[1,2]报道的方法制备TFA-α-氨基酸，并稍作修改。首先，将三乙胺（33mmol，1.5当量）加入到甘氨酸（22mmol）的甲醇溶液（22mL）中。5分钟后，加入三氟乙酸乙酯（29mmol，1.3当量），并将反应混合物搅拌24小时。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂。将剩余残余物溶解于水（35mL）中，并用浓盐酸（4mL）酸化。酸化后，搅拌15分钟，然后用乙酸乙酯萃取混合物。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，再用无水硫酸镁干燥。干燥后，过滤并旋转蒸发浓缩。若需固化产物（如L-1a、D-1a、L-2a、D-2a、3a、L-4a、D-4a至D-8a），可进一步在高真空下干燥过夜。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 30, p. 8298 - 8309
[2] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 18, p. 5877 - 5880
[3] Molecules, 2017, vol. 22, # 10,
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 29, p. 5774 - 5788,15
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 29, p. 5774 - 5788