1-苄基吲哚-3-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 1-苄基吲哚-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-苄基吲哚-3-甲酸;吲哚-3-羧酸,1-苄基-;1-苄基-1H-吲哚-3-羧酸;1-苄基吲哚-3-羧酸;1-(苯基甲基)-3-吲哚羧酸;1-(苯基甲基)吲哚-3-羧酸;1-苯甲基-3-吲哚酸 |
| 英文名称 | 1-Benzylindole-3-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 1-(phenylmethyl)-3-indolecarboxylic acid;1-(phenylmethyl)indole-3-carboxylic acid;INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID, 1-BENZYL-;1H-Indole-3-carboxylicacid, 1-(phenylmethyl)-;RARECHEM AL BE 0270;1-benzyl-indole-3-carboxylicaci;1-BENZYL-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID;1-BENZYLINDOLE-3-CARBOXYLIC ACIDCRYSTALL INE |
| CAS号 | 27018-76-4 |
| 分子式 | C16H13NO2 |
| 分子量 | 251.28 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Indole;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Indoles;Heterocyclic Building Blocks;Building Blocks;C13 to C27;Chemical Synthesis |
| Mol文件 | 27018-76-4.mol |
| 结构式 |  |
1-苄基吲哚-3-甲酸 性质
| 熔点 | 195-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 496.3±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.19±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.98±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| InChI | 1S/C16H13NO2/c18-16(19)14-11-17(10-12-6-2-1-3-7-12)15-9-5-4-8-13(14)15/h1-9,11H,10H2,(H,18,19) |
| InChIKey | LVYDDRHDOKXFMW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1cn(Cc2ccccc2)c3ccccc13 |
| CAS 数据库 | 27018-76-4(CAS DataBase Reference) |
生产方法
100-39-0
27018-76-4
1. 在干燥条件下，将0.50 g (3.10 mmol) 1H-吲哚-3-羧酸溶解于5 mL无水DMF中，搅拌至完全溶解。 2. 缓慢加入0.27 g (6.75 mmol) 60% NaH（分散于矿物油中），室温下搅拌反应30分钟。 3. 逐滴加入0.39 mL (3.28 mmol) 溴化苄，继续室温搅拌反应1小时。 4. 将反应混合物缓慢倒入冰水中，用乙酸乙酯(3 × 10 mL)萃取。 5. 合并有机相，用无水NaSO干燥，过滤后减压浓缩。 6. 残余物用乙醚重结晶，得到0.61 g (78% yield) 1-苄基-1H-吲哚-3-羧酸白色晶体。 7. 产物经电喷雾质谱(ES-MS)表征：m/z 250 [M-H]。
参考文献：
[1] Patent: US2007/27173, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 51, p. 7114 - 7117
[3] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 5, p. 734 - 745
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| RTECS号 | NL5995800 |
| 海关编码 | 29339980 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒性 | mouse,LD50,intravenous,180mg/kg (180mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#03773, |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H66294 | 1-苄基吲哚-3-羧酸，95％ 1-Benzylindole-3-carboxylic acid, 95% | 27018-76-4 | 5g | 5279元 |
| 2026/07/06 | 42826 | 1-苄基吲哚-3-甲酸 1-Benzylindole-3-carboxylic acid, 98%, Thermo Scientific™ | 27018-76-4 | 5g | 2651元 |