6-氯-L-色氨酸
| 中文名称 | 6-氯-L-色氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-L-色氨酸;L-6-氯色氨酸;(S)-2-氨基-3-(6-氯-1H-吲哚-3-基)丙酸;化合物 (S)-2-AMINO-3-(6-CHLORO-1H-INDOL-3-YL)PROPANOIC ACID;色氨酸杂质25 |
| 英文名称 | 6-CHLORO-L-TRYPTOPHAN |
| 英文同义词 | 6-CHLORO-L-TRYPTOPHAN;L-6-CHLOROTRYPTOPHAN;6-Chloro-(s)-Tryptophan;(2S)-2-amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid;6-Chloro-L-tryptophane;(S)-2-AMino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid;L-Tryptophan, 6-chloro-;-2-Amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl) |
| CAS号 | 33468-35-8 |
| 分子式 | C11H11ClN2O2 |
| 分子量 | 238.67 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Heterocycles;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents |
| Mol文件 | 33468-35-8.mol |
| 结构式 |  |
6-氯-L-色氨酸 性质
| 熔点 | 244-246°C |
|---|---|
| 沸点 | 476.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.474±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于酸水溶液（轻微），甲醇（非常轻微，加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.22±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| InChI | InChI=1S/C11H11ClN2O2/c12-7-1-2-8-6(3-9(13)11(15)16)5-14-10(8)4-7/h1-2,4-5,9,14H,3,13H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | FICLVQOYKYBXFN-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1C2=C(C=C(Cl)C=C2)NC=1)N |
| CAS 数据库 | 33468-35-8 |
50517-10-7
33468-35-8
以AC-DL-6-氯色氨酸为原料合成(S)-2-氨基-3-(6-氯-1H-吲哚-3-基)丙酸的一般步骤如下： 1. 将6-氯吲哚（500 mg，3.31 mmol，1当量）和L-丝氨酸（695 mg，6.62 mmol，2当量）溶于乙酸（10 mL）中，加入乙酸酐（3.1 mL，33.1 mmol，10当量）。在氩气保护下，将混合物于73℃搅拌4小时。反应完成后，将混合物浓缩至原体积的一半，用水稀释，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用硫酸钠干燥后蒸发，得到粗产物N-乙酰基-6-氯-D,L-色氨酸（686 mg，产率74%）。 2. 将N-乙酰基-6-氯-D,L-色氨酸（686 mg，1.45 mmol）溶于含1 mM CoCl2·6H2O的pH 8.0磷酸盐缓冲液（50 mL）中。加入酰基酶I（500 mg），于37℃搅拌24小时，期间用LiOH调节pH至8.0。反应完成后，将混合物加热至60℃保持5分钟，冷却至室温后通过硅藻土过滤。滤液用HCl酸化至pH约3，用EtOAc萃取。水层冻干后作为下一步反应的粗产物使用（估计产率43%，基于L-对映体的理论产率，125.4 mg）。 3. 将6-氯-L-色氨酸（125.4 mg，0.527 mmol，1当量）溶于水/丙酮（1:1，v/v）混合溶剂中，加入NaHCO3（88.5 mg，1.05 mmol，2当量）。将Fmoc-OSu（195.6 mg，0.58 mmol，1.1当量）溶于丙酮，分批加入反应混合物中，历时3小时。反应完成后，蒸发丙酮，水层用乙酸酸化至pH约3，用EtOAc萃取。合并有机层，用硫酸钠干燥后蒸发。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：己烷:EtOAc:AcOH = 10:9:1）纯化，得到纯的Fmoc-6-氯-L-色氨酸（237 mg，产率98%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/153761, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00256
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-W050025 | 6-氯-L-色氨酸 6-Chloro-L-tryptophan | 33468-35-8 | 250 mg | 240元 |
| 2026/06/05 | HY-W050025 | 6-氯-L-色氨酸 6-Chloro-L-tryptophan | 33468-35-8 | 10 mM * 1 mL in Water | 264元 |