3-碘噻吩-2-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 3-碘噻吩-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-碘噻吩-2-羧酸 |
| 英文名称 | 3-IODOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | 3-IODOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID;4-(3-methoxycarbonyl-5-thiophen-2-yl-1-pyrazolyl)benzoate;2-Thiophenecarboxylic acid, 3-iodo- |
| CAS号 | 60166-84-9 |
| 分子式 | C5H3IO2S |
| 分子量 | 254.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 60166-84-9.mol |
| 结构式 |  |
3-碘噻吩-2-羧酸 性质
| 熔点 | 195°C |
|---|---|
| 沸点 | 340.3±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.238±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 3.10±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
527-72-0
60166-84-9
实施例1 3-碘噻吩-2-羧酸的制备 1. 在-78℃下，将噻吩-2-甲酸（12.8 g，0.1 mol）溶解于THF中。 2. 缓慢滴加正丁基锂（88 mL，2.5 M THF溶液，2.2当量），滴加完毕后继续搅拌0.5小时。 3. 在搅拌下，缓慢加入碘（28 g，1.1当量）的THF溶液。 4. 反应混合物逐渐升温至室温，并在室温下搅拌至反应完全。 5. 将反应混合物浓缩，得到粗产物。 6. 将粗产物溶解于EtOAc中，用10% Na2CO3水溶液萃取。 7. 合并水相，用浓盐酸酸化至pH<2。 8. 用EtOAc萃取酸化后的水相，合并有机相。 9. 有机相用无水MgSO4干燥，过滤后真空浓缩，得到3-碘噻吩-2-羧酸，为黄橙色固体（23.5 g，收率95%）。 10. 产物通过HPLC和质谱进行表征确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/12311, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 13, p. 2467 - 2481
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 41, p. 9554 - 9570
[4] Synlett, 1998, # 1, p. 33 - 34
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 173 - 182
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW026016684901 | 3-碘噻吩-2-羧酸 | 60166-84-9 | 250MG | 158元 |
| 2024/08/19 | XW026016684903 | 3-碘噻吩-2-羧酸 | 60166-84-9 | 5G | 1741元 |