FMOC-D-天冬氨酸

FMOC-D-天冬氨酸

中文名称FMOC-D-天冬氨酸
中文同义词N-FMOC-D-天冬氨酸;N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-天冬氨酸;N-(9-芴甲氧羰基)-D-天冬氨酸;N-芴甲氧羰基-D-天冬氨酸;FMOC-D-ASP天冬;FMOC-D-ASP-OH(天冬氨酸);化合物 FMOC-D-ASP-OH
英文名称FMOC-D-ASP-OH
英文同义词FMOC-D-ASP-OH;Fmoc-D-Asp;D-Aspartic acid,N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-;(R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)succinic acid;N-Fmoc-D-aspartic Acid Fmoc-D-Asp-OH;(2R)-2-{[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}butanedioic acid;N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-aspartic Acid;Fmoc-D-aspartic acid≥ 97% (HPLC)
CAS号136083-57-3
分子式C19H17NO6
分子量355.34
EINECS号808-544-8
相关类别Fmoc-保护氨基酸;化学连接;Aspartic acid [Asp, D];Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Fmoc-Amino Acids
Mol文件136083-57-3.mol
结构式FMOC-D-天冬氨酸 结构式

FMOC-D-天冬氨酸 性质

沸点587.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率29 ° (C=1, DMF)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)3.66±0.23(Predicted)
颜色白色到近乎白色
CAS 数据库136083-57-3(CAS DataBase Reference)

FMOC-D-天冬氨酸 用途与合成方法

FMOC-D-天冬氨酸 是一种天冬氨酸衍生物。
生产方法 
L-天门冬氨酸

56-84-8

(9H-FLUOREN-9-YL)METHYL 2,5-DIOXOPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE

102774-86-7

FMOC-D-天冬氨酸

136083-57-3

1. 在250 mL干燥的圆底烧瓶中,将3.03 g (22.8 mmol, 1.2 equiv) L-天冬氨酸溶于54 mL (68.8 mmol, 3.6 equiv) 13.5% (m/v) 碳酸钠水溶液中。 2. 将反应介质置于0°C冰浴中冷却,随后加入溶解于44 mL DMF中的6.41 g (19.0 mmol, 1 equiv) N-(9-芴基甲氧基羰氧基)琥珀酰亚胺(N-Fmoc)溶液。 3. 剧烈搅拌反应混合物(反应介质中形成沉淀),并在环境温度下继续搅拌1小时。 4. 将反应混合物用665 mL水稀释,依次用乙醚(1×80 mL)和乙酸乙酯(2×60 mL)萃取。 5. 将水相置于冰浴中冷却,用浓盐酸(6 N)酸化至pH 2,此时产物以油状物形式沉淀。 6. 用乙酸乙酯(6×60 mL)萃取含有沉淀产物的水相。 7. 合并有机相,依次用饱和氯化钠水溶液(3×35 mL)和水(2×35 mL)洗涤,随后用硫酸钠干燥。 8. 在旋转蒸发器(35°C)中浓缩有机相至小体积。 9. 通过加入约10倍体积的石油醚(剧烈搅拌)使Fmoc-D-天冬氨酸重结晶。 10. 将混合物在4°C下静置2小时以促进分离,随后过滤收集沉淀,并在真空烘箱中干燥24小时。 11. 最终获得6.22 g (17.5 mmol) Fmoc-D-天冬氨酸,为细白色粉末,产率92%。 12. 产物表征:经验式C19H17NO6,分子量355.35 g/mol,熔点181°C。TLC分析(Rf = 0.8,洗脱液:60% AcOH/BuOH 4/6 v/v)。ESI-MS+: m/z 378.1 [M + Na]+ (计算值C17H17NO6Na: 378.1)。1H NMR和13C NMR数据与结构一致。

参考文献:

[1] Patent: US2007/142324, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8

安全信息

安全说明24/25
海关编码29225090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22F0592N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-天冬氨酸
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-aspartic Acid
136083-57-31G110元
2025/12/22HY-W011126FMOC-D-天冬氨酸
Fmoc-D-Asp-OH
136083-57-325 g192元
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