2-氨基-6-氯苯酚

603-86-1

38191-33-2

以2-氯-6-硝基苯酚为原料合成2-氨基-6-氯苯酚的一般步骤：将2-氯-6-硝基苯酚（1.05 g，6.03 mmol）与锡粉（2.32 g，19.5 mmol）在冰醋酸中混合，于80℃下搅拌反应18小时。反应完成后，将反应混合物用去离子水（120 mL）稀释，过滤除去不溶物。滤液用乙酸乙酯（1×100 mL，随后2×50 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水（3×50 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶快速柱层析纯化（洗脱剂比例为2:1的己烷:乙酸乙酯），得到2-氨基-6-氯苯酚，为褐色至白色结晶固体（476 mg，收率55%）。1H-NMR（500 MHz，CDCl3）δ 6.73（dd，J = 1.7, 8.1 Hz，1H），6.69（t，J = 7.8 Hz，1H），6.62（dd，J = 1.7, 7.7 Hz，1H），5.46（br s，1H），3.84（br s，2H）；13C-NMR（125 MHz，CDCl3）δ 139.32, 135.73, 121.28, 119.87, 118.31, 114.42；ESI-MS m/z 144 [M+H]+，分子式C6H7ClNO的计算值为144。

参考文献：

[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 269 - 276

[2] Journal of the Iranian Chemical Society, 2018, vol. 15, # 2, p. 281 - 291

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 23, p. 7974 - 7985

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3521 - 3525

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3441 - 3449