(1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | (1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,2,3,4-四氢-3-叔丁氧羰基氨基-喹啉;BOC-3-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉;(1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯;3-BOC-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉;1,2,3,4-四氢异喹啉-3-氨基甲酸叔丁酯;叔-丁基 (1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酯 |
| 英文名称 | BOC-3-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE |
| 英文同义词 | BOC-3-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE;tert-Butyl (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl);(1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester;tert-butyl N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate;Carbamic acid, N-(1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;3-(Boc-amino)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline |
| CAS号 | 219862-14-3 |
| 分子式 | C14H20N2O2 |
| 分子量 | 248.32 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 菲啰啉 喹啉 异喹啉;pharmacetical |
| Mol文件 | 219862-14-3.mol |
| 结构式 |  |
(1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 406.8±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.11±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 12.04±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
219862-13-2
219862-14-3
以化合物（CAS:219862-13-2）为原料合成(1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：向3-喹啉基氨基甲酸的MeOH（150mL）溶液中加入1,1-二甲基乙基酯（6.0g，24.56mmol）的MeOH（18mL）溶液。将反应混合物用氩气鼓泡脱氧15分钟后，加入氢氧化钯（20%钯/碳，1.2g）。将所得悬浮液置于45psi氢气压力下氢化16小时，反应完成后，通过过滤移除催化剂。浓缩滤液，将残余物溶解于二氯甲烷（CH2Cl2）中。所得二氯甲烷溶液依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和饱和氯化钠（NaCl）水溶液洗涤，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，以乙酸乙酯（EtOAc）在己烷中的梯度洗脱（0至50%）得到目标产物1A（4.6g，收率75%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2006/160850, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Patent: US2012/65204, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 31
[3] Patent: WO2012/31993, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 7, p. 1895 - 1899