替普沙汀
| 中文名称 | 替普沙汀 |
|---|---|
| 中文同义词 | ALPHA-氧代-1-(苯基甲基)-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-乙酸;ALPHA-氧代-1-(苯基甲基)-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-乙酸, >98%;2-(1-苄基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酸;替普沙汀;TIPLAXTININ,PAI-1抑制剂;化合物TIPLAXTININ,10 MM DMSO 溶液;Tiplaxtinin【CAS:393105-53-8】【规格:1ml】【纯度:10mM in DMSO】;抑制剂Tiplaxtinin |
| 英文名称 | Tiplaxtinin |
| 英文同义词 | 2-(1-benzyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid;TIPLAXTININ(PAI-039);1H-Indole-3-aceticacid, a-oxo-1-(phenylmethyl)-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-;2-[1-benzyl-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]indol-3-yl]-2-oxo-acetic aci d;tiplasinin;Tiplaxtinin;PAI-039;alpha-Oxo-1-(phenylmethyl)-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-indole-3-acetic acid |
| CAS号 | 393105-53-8 |
| 分子式 | C24H16F3NO4 |
| 分子量 | 439.38 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 抑制剂;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;Inhibitors |
| Mol文件 | 393105-53-8.mol |
| 结构式 |  |
替普沙汀 性质
| 熔点 | 164-167℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.34 |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| InChI | InChI=1S/C24H16F3NO4/c25-24(26,27)32-18-9-6-16(7-10-18)17-8-11-21-19(12-17)20(22(29)23(30)31)14-28(21)13-15-4-2-1-3-5-15/h1-12,14H,13H2,(H,30,31) |
| InChIKey | ODXQFEWQSHNQNI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(=O)C(O)=O)=CN(C2C=CC(C3=CC=C(C=C3)OC(F)(F)F)=CC1=2)CC1C=CC=CC=1 |
| Target | Value |
| PAI-1 | 2.7 μM |
在一组人膀胱癌细胞系中，PAI-1减少细胞增殖，细胞粘附，和集落形成，并诱导细胞凋亡和失巢凋亡。
在大鼠颈动脉血栓形成模型中，Tiplaxtinin (1 mg/kg, p.o.)增加闭塞时间，并防止颈动脉血流量减少。在C57BL/6J小鼠中，Tiplaxtinin(1 mg/g 食物)减弱Ang II-诱导的主动脉重构。在未处理的1型糖尿病小鼠中，Tiplaxtinin (p.o.)恢复骨骼肌再生。在负荷人癌症细胞系T24和HeLa异种移植物的无胸腺小鼠中，Tiplaxtinin (1 mg/kg, p.o.)降低肿瘤异种移植物的生长，与肿瘤血管生成的减少，细胞增殖的减少，和细胞凋亡的增加相关。
481630-47-1
393105-53-8
以化合物（CAS: 481630-47-1）为原料合成2-(1-苄基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酸的一般步骤：将2-{1-苄基-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-基}-2-氧代乙酸乙酯（0.463 g，0.991 mmol）与氢氧化钾（0.224 g，3.99 mmol）在四氢呋喃（5 mL）和水（5 mL）的混合溶液中于50℃搅拌40分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，倒入过量水中，用2N盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取。有机相依次用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩至干。残余物在80℃下干燥15小时，得到2-(1-苄基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酸，为浅黄色固体（0.314 g，78%），熔点169-171℃。为进行分析，样品从乙腈中重结晶。质谱（+APCI，[M+H]+）m/z 440；1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ 13.8-14.2（br，1H），8.75（s，1H），8.45（d，1H，J=1.5 Hz），7.75-7.8（m，2H），7.7（d，1H，J=8.5 Hz），7.6（dd，1H，J=8.7 Hz），7.45（d，2H，J=8.8 Hz），7.25-7.35（m，5H），5.65 ppm（s，2H）。元素分析C24H16F3NO4：计算值：C，65.61；H，3.67；N，3.19。实测值：C，65.59；H，3.54；N，3.17。
参考文献：
[1] Patent: US2004/116504, 2004, A1. Location in patent: Page 9
[2] Patent: US2003/125371, 2003, A1
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-长期危害 类别4 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-15253 | 替普沙汀 Tiplaxtinin | 393105-53-8 | 1 mg | 294元 |
| 2025/12/22 | HY-15253 | ALPHA-氧代-1-(苯基甲基)-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-乙酸 Tiplaxtinin | 393105-53-8 | 5mg | 679元 |