2-碘苯甲酸

2-碘苯甲酸 性质

熔点160-162 °C(lit.)
沸点313.9±25.0 °C(Predicted)
密度2.25
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于二甲基亚砜和甲醇
酸度系数(pKa)2.85(at 25℃)
形态粉末、晶体或薄片
颜色浅黄色至橙棕色
水溶解性sparingly soluble
敏感性Light Sensitive
Merck14,5030
BRN1861406
稳定性稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。
InChI1S/C7H5IO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyCJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)c1ccccc1I
CAS 数据库88-67-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzoic acid, 2-iodo-(88-67-5)
EPA化学物质信息Benzoic acid, 2-iodo- (88-67-5)

2-碘苯甲酸 用途与合成方法

2-碘苯甲酸又名邻碘苯甲酸,邻碘苯甲酸及其衍生物是重要的医药化工原料,是合成各类高碘试剂的必需品。2-碘苯甲酸是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

邻碘苯甲酸的合成:

 2-碘苯甲酸的合成路线

1 .汞代反应

将7. 4 g (0.05 mol ) 苯酐(Ⅰ) 加入 300 mL(NaOH )=0.5mol/L的水溶液中,加热回流,直到固体完全溶解,然后加入适量的醋酸中和过量的碱至溶液呈弱酸性,有Ⅱ析出。另将11. 0 g (0.055mol)氧化汞加入醋酸溶液中(醋酸25mL,水50m L),加热回流,直到固体完全溶解,得醋酸汞溶液,并加入到上述Ⅱ的悬浮液中,另加10mL醋酸酸化,回流24 h,然后冷却过滤,得白色固体Ⅲ15. 6g,水洗,烘干,即为邻苯二甲酸的脱羧汞化产物Ⅲ,熔点>350℃,收率 98%。

2.碘代反应

将上述白色固体Ⅲ15. 6 g ( 0.048mol)和13 g(0.050mol)碘加到200mL (0.50mo l/L) 的KI水溶液中,加热回流15h。将反应物冷却,滤去固体不溶物,在滤液中加入20mL(0.5mol/L)的硫代硫酸钠水溶液,搅拌片刻,然后用盐酸酸化,有白色固体析出,过滤出白色固体,水洗,干燥,用乙醇重结晶得邻碘苯甲酸Ⅳ10.3 g,总收率 82. 5%。测得熔点164℃(文献值163 ℃)。

化学性质 
白色或微带色泽的针状结晶或结晶性粉末。熔点162℃,相对密度2.249。溶于醇和醚,难溶于水。
用途 
用于有机合成或用作分析试剂。
生产方法 
由邻氨基苯甲酸经重氮化、置换而得。将邻氨基苯甲酸在硫酸存在下用亚硝酸钠重氮化,控制温度在10℃以下,重氮液过滤后,加入碘化钾与硫酸的混合液,加毕搅拌10min,煮沸。过滤,以硫代硫酸钠溶液洗涤,再用水重结晶即得成品。

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-37/38-41-36/37/38-20/21/22
安全说明26-39-24/25-22-36
WGK Germany3
RTECS号DH2975000
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危险等级IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
海关编码29163900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22HY-774332-碘苯甲酸
o-Iodobenzoic acid
88-67-55 g100元
2025/12/22HY-774332-碘苯甲酸
o-Iodobenzoic acid
88-67-525 g160元
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