O-苯基羟基L胺盐酸盐

4846-21-3

6092-80-4

化合物（CAS: 4846-21-3）为原料合成O-苯基羟基胺盐酸盐的一般步骤：采用N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺肼解法制备相应的O-芳基羟胺的代表性方法（方法1A）：化合物1的合成；将一水合肼（0.401 mL，8.2 mmol）缓慢加入到N-苯氧基邻苯二甲酰亚胺9（652 mg，2.73 mmol）溶于10% MeOH的CHCl3（25 mL）溶液中，反应在室温下搅拌。反应完成后（通过TLC监测，12小时），无色反应溶液中出现白色沉淀（酞嗪）。反应混合物通过硅胶塞过滤，用30% EtOAc的己烷溶液洗涤。除去EtOAc/己烷后，得到浅黄色油状物，经Kugelrohr蒸馏后，从K2CO3（<10 mg）中得到纯的苯氧胺1，为透明无色油状物（238 mg，产率80%）；特征数据如下。或者，在除去EtOAc/己烷后，将黄色油状物溶解在Et2O中并冷却至0℃。在0℃下保持10分钟后，逐滴加入4N HCl的二恶烷溶液直至pH达到3。过滤得到的白色固体，用Et2O（2×10 mL）洗涤，得到1的纯HCl盐（306 mg，产率77%）。O-苯基羟胺盐酸盐（1）的制备如上所述作为代表性程序（方法1A）。1H-NMR（400 MHz, CD3OD）δ 6.84-6.89（m, 1H）, 7.03-7.09（m, 2H）, 7.19-7.25（m, 2H）; 13C-NMR（100 MHz, CD3OD）δ 114.1, 121.6, 130.3, 163.1; LC-MS m/z 110 [MH]+, C6H8NO理论值110。

参考文献：

[1] Patent: US2006/178527, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8; sheet 6

[2] Synlett, 2009, # 18, p. 3003 - 3006