2,4-DIBROMO-6-METHOXYANILINE 基本信息
| 中文名称 | 2,4-DIBROMO-6-METHOXYANILINE |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4-二溴-6-甲氧基苯胺;间苯三酚杂质 38 |
| 英文名称 | Benzenamine, 2,4-dibromo-6-methoxy- |
| 英文同义词 | 2,4-DibroMo-6-Methoxy-phenylaMine;2,4-Dibromo-6-methoxyaniline;Phloroglucinol Impurity 38;RS RMA04371;Benzenamine, 2,4-dibromo-6-methoxy- |
| CAS号 | 88149-47-7 |
| 分子式 | C7H7Br2NO |
| 分子量 | 280.94 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 88149-47-7.mol |
| 结构式 |  |
2,4-DIBROMO-6-METHOXYANILINE 性质
90-04-0
59557-91-4
88149-47-7
以邻甲氧基苯胺为原料合成2-甲氧基-4-溴苯胺和2,4-二溴-6-甲氧基苯胺的一般步骤如下：将邻甲氧基苯胺（470 mg，3.60 mmol）溶解于二氯甲烷（8 mL）中，并将溶液冷却至-10℃。在保持温度低于-5℃的条件下，缓慢向搅拌的溶液中加入2,4,4,6-四溴环己二酮（1.56 g，3.60 mmol）。随后，让反应混合物缓慢升温至室温，并继续搅拌过夜。反应完成后，用2M氢氧化钠溶液（10 mL）和水（15 mL）依次洗涤反应混合物，然后用硫酸镁干燥，过滤并蒸发至干。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷）分离残余物，首先得到2,4-二溴-6-甲氧基苯胺（90 mg，产率9%），为深棕色液体。其1H NMR（400 MHz，CDCl3）数据如下：δ 3.84（s，3H，OCH3），4.20（br s，2H，NH2），6.83（d，J = 2.1 Hz，1H，ArH），7.19（d，J = 2.1 Hz，1H，ArH）。这些光谱数据与文献报道一致。继续洗脱，得到4-溴-2-甲氧基苯胺（579 mg，产率83%），为棕色固体，熔点为57-59℃（文献值：56.5-58℃和60-61℃）。其1H NMR（400 MHz，CDCl3）数据如下：δ 3.83（s，3H，OCH3），3.85（br s，2H，NH2），6.60（d，J = 7.8 Hz，2H，ArH），6.88-6.90（m，2H，ArH）。这些光谱数据同样与文献报道一致。参考文献：J.-M. Chretien, F. Zammattio, E. Le Grognec, M. Paris, B. Cahingt, G. Montavon, and J.-P. Quintard, J. Org. Chem. 70 (2005), pp. 2870-2873.
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 32, p. 5798 - 5805
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 7, p. 2870 - 2873